2-氨基嘧啶109-12-6

2‑氨基嘧啶（2 - 嘧啶胺）

CAS：109‑12‑6✅ 英文名：2-Aminopyrimidine；IUPAC：Pyrimidin-2-amine，简称：2-AP 分子式：\(\boldsymbol{C_4H_5N_3}\)，分子量：95.10

基础物性

• 外观：白色结晶粉末

• 熔点：122–126 ℃

• 沸点：158 ℃（186 mmHg）

• 闪点：103 ℃

• 溶解性：可溶于水；可溶于 2-MeTHF、DMAC、醇类；在芳烃溶解度一般

• 结构：嘧啶环 2 位连伯氨基；嘧啶环是 1,3 - 二氮杂苯；氨基有碱性，可质子化成盐

化学特性

1. 芳香杂环伯胺，氨基可发生酰化、硅烷化、Tr 保护（三苯甲基保护）；嘧啶环氮原子有弱碱性

2. 氨基可与 TrCl（三苯基氯甲烷）在缚酸剂存在下发生保护反应，生成 N-Tr-2 - 氨基嘧啶，释放 HCl

3. 可与 BSU（六甲基二硅脲）发生硅烷化，保护氨基活泼氢（无水条件）

4. 可被氧化剂氧化：NBS、mCPBA 可氧化氨基或嘧啶环氮；mCPBA 可将嘧啶环 N 氧化成 N - 氧化物

5. 遇强酸成盐；受热分解释放含氮有毒烟气

主要用途

1. 医药中间体：合成磺胺嘧啶（磺胺嘧啶 EP 杂质 A 就是 2 - 氨基嘧啶）、激酶抑制剂、各类嘧啶类原料药

2. 农药中间体：除草剂、杀菌剂合成砌块

3. 杂环合成、配位化学配体

⚠️ 安全要点

GHS：H302 吞食有害；H315 刺激皮肤；H319 严重眼刺激；H335 可能刺激呼吸道

• 粉尘刺激眼、皮肤、呼吸道

• 储存：密封阴凉干燥保存；远离强氧化剂、强酸

• 灭火：干粉、CO₂、抗溶泡沫