基本信息
中文名称:邻氟肉桂酸
英文名称:2-Fluorocinnamic acid
别名:2 - 氟苯丙烯酸、邻氟桂皮酸
CAS 编号:458-46-8
分子式:C₉H₇FO₂
分子量:166.15
外观与性状:白色至淡黄色结晶性粉末。
密度:1.304g/cm³。
熔点:154-158℃。
沸点:289.8℃。
闪点:129.1℃。
溶解性:微溶于水,可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
含量:≥98%
包装:25公斤/桶
稳定性:在常温常压下相对稳定,但在高温、强酸、强碱或强氧化剂等条件下可能发生化学反应,如分解、水解等。
反应性:分子中的碳碳双键能发生加成反应,如与氢气加成生成邻氟苯丙酸;羧基能发生酯化反应,与醇在酸性条件下生成相应的酯。同时,由于氟原子的存在,会影响苯环上的电子云分布,使其在亲电取代反应等方面表现出与未取代肉桂酸不同的反应活性和选择性。
Perkin 反应:以邻氟苯甲醛和乙酸酐为原料,在乙酸钾或碳酸钾等碱性催化剂的作用下,发生 Perkin 反应,生成邻氟肉桂酸。反应过程中,邻氟苯甲醛与乙酸酐先发生缩合反应,然后经水解、酸化得到目标产物。
Knoevenagel 缩合反应:利用邻氟苯甲醛与丙二酸在吡啶等碱性催化剂存在下进行 Knoevenagel 缩合反应,生成邻氟肉桂酸。反应过程中,首先发生缩合反应生成中间产物,然后脱羧得到邻氟肉桂酸。
医药领域:是合成多种药物的重要中间体,可用于制备具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等生物活性的药物。例如,在一些新型抗菌药物的研发中,将邻氟肉桂酸引入药物分子结构中,可改善药物的活性和选择性。
农药领域:可用于合成具有杀虫、杀菌、除草等活性的农药,由于其独特的结构和氟原子的特性,能提高农药的生物活性和环境适应性。
材料领域:可作为功能性单体用于合成高分子材料,如制备具有特殊光学性能、热稳定性或耐腐蚀性的聚合物,在光学材料、电子材料等领域有潜在应用。
香料领域:虽然其本身不是典型的香料,但可作为合成香料的中间体,用于合成具有特殊香味的香料化合物,为香精调配提供更多的选择和独特的香味成分。
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