纽甜

中文名称:

纽甜

中文同义词:

新特姆;N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-Α-天门冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯;纽甜;N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-ALPHA-天门冬氨酰]-L-苯丙氨酸 1-甲酯;纽甜:N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-ALPHA-天门冬氨酰]-L-苯丙氨酸 1-甲酯;纽甜 8000倍;纽甜(美国药典);N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-A-天门冬氨酸]-L-苯丙氨酸-1-甲酯

英文名称:

Neotame

英文同义词:

NEOTAME (200 MG);NEOTAME;N-(N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl)-L-phenylalanine 1-methyl ester;L-PHENYLALANINE, N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-.ALPHA.-ASPARTYL]-, 1-METHYL ESTER;N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L--aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester;(S)-3-((3,3-DiMethylbutyl)aMino)-4-(((S)-1-Methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)aMino)-4-oxobutanoic acid;L-Phenylalanine,N-(3,3-diMethylbutyl)-L-a-aspartyl-,2-Methyl ester

CAS号:

分子式:

C20H30N2O5

分子量:

378.46

EINECS号:

605-408-8

相关类别:

甜味剂sweeteners;食品添加剂;有机原料;医药中间体;非糖类甜味剂;甜味剂 食品添加剂;Sweeteners;food additives;Amines;Aromatics;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;合成;甜味剂;-;Isotope Labelled Compounds;Pharmaceuticals;Food additive and Sweetener;Sweeter

Mol文件:

165450-17-9.mol

 

纽甜 性质

熔点 

83-85°C

比旋光度 

D -54.84° (c = 1 in methanol); D20 -39.8° (c = 0.5 in water)

储存条件 

-20°C Freezer

酸度系数(pKa)

pKa1 3.01; pKa2 8.02(at 25℃)

形态

neat

旋光性 (optical activity)

[α]/D -41.0±3.0°, c = 0.5 in H2O

BRN 

8352678

InChIKey

HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N

 

纽甜 用途与合成方法

强力甜味剂

强力甜味剂(Intense Sweetener)，其甜度很高，通常都为蔗糖的50倍以上。依来源的不同，有天然提取物、天然产物的化学改性(半合成)产品和纯化学合成产品三大类。有大宗供应的天然提取物目前主要有甜叶菊提取物和嗦吗甜等，天然产物的化学改性产品如阿斯巴甜、纽甜和三氯蔗糖等，纯化学合成产品如糖精、甜蜜素和安赛蜜等。
强力甜味剂可用于低能量焙烤食品的增甜，但必须具有良好的热稳定性。阿斯巴甜已批准用于食品，但由于其热稳定性差，而不适合用于焙烤食品。美国纽特公司最新开发的纽甜是阿斯巴甜的衍生物，其热稳定性和甜度都比阿斯巴甜有了很大的提高，且甜味纯正，甜味分布良好，是一种可用于焙烤食品的极具发展潜力的强力甜味剂。
纽甜是天门冬氨酸的二肽衍生物，是美国纽特公司继阿斯巴甜之后，耗资8000万美元而开发出的一种最新产品，代表着强力甜味剂研究领域的最新成就。它是根据人体甜受体的双疏水结合位假设，在阿斯巴甜分子上结合一个疏水基团而形成的阿斯巴甜衍生物。它可以同时作用于人体甜受体的2个疏水结合位，因此甜度大大增加，比蔗糖甜6000～10000倍，比阿斯巴甜甜30～60倍。
纽甜保留了阿斯巴甜的许多优良特性，如纯正的甜味、良好的味觉分布与风味增强性质、无能量、无致龋性、在酸性介质下稳定等。不仅如此，它还在很多方面优于阿斯巴甜，在干燥的条件下，纽甜具有更长的货架寿命; 在中性介质中或瞬时高温杀菌条件下，纽甜的稳定性大大超过阿斯巴甜，因此可作为焙烤食品的甜味剂。纽甜还可与还原糖及醛基风味物质共同使用而不会发生不良反应，它的安全性也比阿斯巴甜有了较大的提高。由于纽甜的甜度高，等甜度成本要比阿斯巴甜低。因此，纽甜具有巨大的市场潜力。1998年12月，纽甜作为食品甜味剂地位的申请已在美国提出，而其他一些国家的申请认证工作也正在进行中。2002年7月9日，美国FDA确认了纽甜的安全性和功能型，目前正处于全球范围内的更多法规机构和国家的评审中。2003年3月10日，中国卫生部批准纽甜作为甜味剂通用于各类食品中。

溶解度

纽甜在水中的溶解度，25℃时为12.6g/L，阿斯巴甜为10g/L。达到与10%蔗糖溶液同等甜度所要求的溶解度的倍数，即MRS10%数值，约为740。也就是说，纽甜的溶解度比要达到10%蔗糖溶液同等甜度所要求的溶解度大约740倍。相比之下，阿斯巴甜的这个倍数仅约为19。值得注意的是纽甜以盐 (如磷酸盐) 或复合物 (如与β-环糊精复合) 的形式存在时，它在水相中的溶解速度将显著增加。纽甜在无水乙醇中的溶解度很高，25℃时约为950g/L，超过阿斯巴甜 (25℃下为3.7g/L) 250倍。

阿斯巴甜

阿斯巴甜是一种人造甜味剂，属于氨基酸二肽衍生物，由化学家在1965年研制溃疡药物时发现。具有用量低、甜度高（甜度为蔗糖的150～200倍）、味道好，能提高柑桔类和其他类水果的风味，降低热量，不产生龋齿，毒性较糖精等人工合成甜味剂低等优点，被广泛应用到饮料、糖尿病食品和某些减肥保健食品中，我们日常生活中喝的可乐的配方就曾经含有本品。 阿斯巴甜在体内代谢过程中的主要降解物为苯丙氨酸、甲醇和天门冬氨酸，不进入血液循环，不在人体内积存，对健康人无害。但因苯丙酮尿症（PKU）患者的代谢缺陷，体内过多的苯丙氨酸可影响其发育，所以对该病患者要禁用添加阿斯巴甜的食品。

甜味特性

纽甜是迄今为止世界上最甜的合成甜味剂，也是世界上最安全，口味最接近蔗糖的甜味剂。
纽甜具有纯正的甜味，十分接近阿斯巴甜，没有其他强力甜味剂常带有的苦味和金属味。在各种条件下，它的风味分布都与阿斯巴甜没有明显差异，虽然纽甜甜味刺激的形成与蔗糖类似，但与阿斯巴甜相比，可以感觉到其甜味形成的最初略有滞后，而甜味持续时间则略长。与阿斯巴甜类似，在复杂的食品体系中，可根据需要加以其他配料，如多元醇、蔗糖或含氧酸来改变这些暂时效应。
2003年10月,中国卫生部批准纽甜作为甜味剂通用于各种食品和饮料中,添加量依生产需要而定,纽甜是我国卫生部唯一批准在食品中不限量使用的安全甜味剂。大量研究结果表明，纽甜实用于包括儿童、孕妇、哺乳期妇女和糖尿病患者在内的所有人群。使用纽甜无须对苯酮尿症患者特别表明，纽甜是当前甜味剂市场上唯一无禁忌群体的人工甜味剂。
纽甜在人体内可迅速的新陈代谢。主要的代谢途径是通过人体产生的酶使甲酯水解，最后生成脱脂纽甜和甲醇。纽甜在人体中分解所产生的甲醇远远不足以对人体构成健康危害。相比与普通的食品如果汁、蔬菜和蔬菜汁，纽甜分解所生成的甲醇量微乎其微。例如，番茄汁中甲醇含量超过含纽甜饮料的200多倍。纽甜可随尿液和粪便彻底排出体外，不会在人体内积聚。
纽甜也可增强某些食品和饮料的风味，尤其是酸型水果风味 (如橘子、柠檬和葡萄)和樱桃风味。与阿斯巴甜不同的是，纽甜与安赛蜜、糖精之间都没有甜味协同增效作用，为食品和饮料生产商开发新产品提供了更多的便利，因为纽甜既可以单独使用，也可以与其他营养性或非营养性甜味剂混合使用。纽甜的出现为食品制造商提供了更灵活的甜味解决方案。在淀粉类食品中添加可以抑制淀粉老化，延长食品保质期；在鸡蛋、鱼类等蛋白质丰富的食品中添加则可抑制蛋白质变性，保持食品良好口感。

安全性与毒理学

纽甜进入人体后，约有一半以3，3-二甲基丁基天冬氨酰苯丙氨酸 (DMB-Asp-Phe) 的形式由粪便排出体外。另一半被原封不动地吸收，然后再进一步水解成DMB-Asp-Phe和甲醇。这其中的大部分DMB-Asp-Phe (半衰期为2h) 是通过尿排出，而不会在任何组织中有较多的残留; 另外只有一小部分被机体代谢，通过氧化3，3-二甲基丁基部分形成3，3-二甲基丁酸，作为人体的一种肉碱酯 (Carnitine ester，少于纽甜摄入量的5%) 由尿液排出。值得注意的是，阿斯巴甜的代谢分解与纽甜有很大不同。阿斯巴甜在肠道的内腔或黏膜细胞中就分解成3种成分——天冬氨酸 (Asp)、苯丙氨酸 (Phe) 和甲醇。这些成分被吸收，进入人体静脉循环，进入氨基酸代谢循环中。因此可认为，阿斯巴甜被完全代谢吸收，而超过90%的纽甜都是通过排泄物排出体外的。
在阿斯巴甜的代谢过程中可释放出55%的苯丙氨酸。苯丙氨酸是人体必需的8种氨基酸中的1种，进入通常的代谢途径进行代谢，但是患有苯丙酮酸尿症 (PKU) 的患者缺乏代谢苯丙氨酸的能力。尽管与肉、奶及其他蛋白质食品相比，阿斯巴甜中的苯丙氨酸含量很低。但很多国家都规定，含有阿斯巴甜的食品必须在包装上注明该产品含有苯丙氨酸，以提醒PKU患者的注意。由于以纽甜增甜的食品中纽甜的浓度大约比阿斯巴甜低 (低至2.5%)，因此这种产品中的苯丙氨酸含量极低，含17mg/L纽甜单水合物相当于含7.08mg/L苯丙氨酸，大大低于果汁的苯丙氨酸含量。而且，17mg纽甜中的苯丙氨酸通过代谢途径进入机体的有效数量就更低了，不足0.7mg，比阿斯巴甜释放的低至约0.25%。因此，以纽甜增甜的食品没有必要注明其含有苯丙氨酸。
从大量的安全性试验可以看出，纽甜和它的主要代谢产物 (DMB-Asp-Phe) 对正常机体来说是安全的，无诱变性、致畸性或致癌性，不会对生殖或目标器官产生毒性。极低的使用量，以及其分子和主要代谢产物十分有利的药物动力学性质，使它具有很高的安全性。

 

安全信息

安全说明 

24/25

WGK Germany 

3

海关编码 

29242990