2,2'-[(1-Methylethyliden)bis(4,1-phenylenoxymethylen)]bisoxiran

BISPHENOL A DIGLYCIDYL ETHER RESIN Struktur
1675-54-3
CAS-Nr.
1675-54-3
Bezeichnung:
2,2'-[(1-Methylethyliden)bis(4,1-phenylenoxymethylen)]bisoxiran
Englisch Name:
BISPHENOL A DIGLYCIDYL ETHER RESIN
Synonyma:
DGEBA;der332;dgebpa;Epon 828;EPON(R) RESIN 828;bpdge;EP 274;gy6010;epoxidea;ERL-2774
CBNumber:
CB3749115
Summenformel:
C21H24O4
Molgewicht:
340.41
MOL-Datei:
1675-54-3.mol

2,2'-[(1-Methylethyliden)bis(4,1-phenylenoxymethylen)]bisoxiran Eigenschaften

Schmelzpunkt:
40-44 °C
Siedepunkt:
210 °C / 1mmHg
Dichte
1,17 g/cm3
Dampfdruck
0Pa at 25℃
Brechungsindex
1.5735
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Soluble in DMSO (up to 30 mg/ml) or in Ethanol (up to 15 mg/ml)
Aggregatzustand
viscous liquid
Farbe
White
Wasserlöslichkeit
Soluble in 100% ethanol, dimethyl sulfoxide (100 mM), dimethyl formamide, chloroform, methanol, and ethanol (50 mM). Insoluble in water.
BRN 
299026
Stabilität:
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 1 month.
LogP
3.242 at 25℃
CAS Datenbank
1675-54-3(CAS DataBase Reference)
IARC
3 (Vol. 47, 71) 1999
EPA chemische Informationen
Bisphenol A diglycidyl ether (1675-54-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/38-43
S-Sätze: 28-37/39
WGK Germany  1
RTECS-Nr. TX3800000
TSCA  Yes
HS Code  2910900090
Giftige Stoffe Daten 1675-54-3(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 oral in rabbit: 1980mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2,2'-[(1-Methylethyliden)bis(4,1-phenylenoxymethylen)]bisoxiran Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GERUCHLOSE, GELBLICHBRAUNE, VISKOSE FLüSSIGKEIT.

CHEMISCHE GEFAHREN

Bildung explosionsfähiger Peroxide wahrscheinlich. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Sensibilisierung der Haut; Krebserzeugend Kategorie 3A; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Haut. Exposition könnte Bewusstseinstrübung verursachen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Dermatitis und Hautsensibilisierung führen.

LECKAGE

Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit viel Wasser wegspülen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Beschreibung

Most epoxy resins result from polymerization of bisphenol A diglycidyl ether (BADGE). Delayed hypersensitivity is caused by the low-molecular-weight monomer BADGE (MW 340 g/mol), the dimer having a much lower sensitization power. This allergen caused contact dermatitis in six workers in a plant producing printed circuits boards made of copper sheets and fiberglass fabric impregnated with a brominated epoxy resin. It can also be contained in adhesives.

Chemische Eigenschaften

Diglycidyl ether of bisphenol A is a colorless to light amber liquid. Slight epoxy odor.

Verwenden

Bisphenol A derivative. A PPARγ antagonist; exhibits estrogenic activity; An inhibitor of PPARγ and suppressor of TNFα.

Vorbereitung Methode

The synthesis of the basic epoxy resin molecule involves the reaction of epichlorohydrin with bisphenol A, the latter requiring two basic intermediates for synthesis, acetone and phenol. Theoretically, the production of the bisphenol A diglycidyl ether requires 2 mol of epichlorohydrin for each mole of the phenol. Epoxy resins of higher molecular weight are obtained by reducing the epichlorohydrin/bisphenol A ratio. This reaction involves consumption of the initial epoxy groups in the epichlorohydrin and of some of the groups formed by dehydrohalogenation.

Allgemeine Beschreibung

Odorless yellowish brown liquid. Sinks in water.

Air & Water Reaktionen

Oxidizes readily in air to form unstable peroxides that may explode spontaneously [Bretherick 1979 p.151-154, 164]. Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Epoxides, such as BISPHENOL A DIGLYCIDYL ETHER RESIN, are highly reactive. They polymerize in the presence of catalysts or when heated. These polymerization reactions can be violent. Compounds in this group react with acids, bases, and oxidizing and reducing agents. They react, possibly violently with water in the presence of acid and other catalysts.

Health Hazard

Contact with liquid irritates eyes. Prolonged or repeated contact with skin causes irritation and dermatitis.

Brandgefahr

BISPHENOL A DIGLYCIDYL ETHER RESIN is probably combustible.

Biologische Aktivität

PPAR γ pure antagonist with micromolar affinity in 3T3-L1 and 3T3-F442A preadipocyte cells; selective over PPAR δ and PPAR α . Antagonizes the ability of rosiglitazone to stimulate transcriptional activity of PPAR γ . Acts as a PPAR γ agonist in an ECV304 cell line. Also produces PPARg-independent apoptosis of tumor cells via several mechanisms. Active in vivo .

Kontakt-Allergie

Most epoxy resins result from polymerization of bisphenol A diglycidyl ether (BADGE). Delayed hypersensitivity is caused by the low-molecular-weight monomer BADGE (Molecular Weight 340 g/mol), the dimer having much a lower sensitization power. This allergen caused contact dermatitis in six workers in a plant producing printed circuits boards made of copper sheets and fiber glass fabric impregnated with a brominated epoxy resin. It can be contained in adhesives.

mögliche Exposition

Diglycidyl ether of bisphenol A is used as a basic active ingredient of epoxy resins.

Carcinogenicity

In summary, a number of carcinogenicity studies involving the topical application of pure BADGE as well as EPON Resin 828 and other commercial BADGE-based resins have been carried out in experimental animals.Viewing the studies as a whole, the weight of evidence does not show that BADGE or BADGE-based epoxy resins are carcinogenic.

Inkompatibilitäten

Easily oxidized in air; presumed to form unstable and explosive peroxides in storage. Incompatible with strong acids; strong oxidizers.

Waste disposal

Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber.

2,2'-[(1-Methylethyliden)bis(4,1-phenylenoxymethylen)]bisoxiran Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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