Hexachlorbenzol

HEXACHLOROBENZENE Struktur
118-74-1
CAS-Nr.
118-74-1
Bezeichnung:
Hexachlorbenzol
Englisch Name:
HEXACHLOROBENZENE
Synonyma:
Hexachlorocyclohexane;HCB;Hexachlorbenzene;PERCHLOROBENZENE;Hexachlorbenzol;BENZENE HEXACHLORIDE;Benzene, hexachloro-;granox;hexacb;Amatin
CBNumber:
CB4149734
Summenformel:
C6Cl6
Molgewicht:
284.78
MOL-Datei:
118-74-1.mol

Hexachlorbenzol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
227-229 °C(lit.)
Siedepunkt:
323-326 °C(lit.)
Dichte
1.5691
Dampfdruck
1.45 x l0-3 Pa (20 °C)
Brechungsindex
1.5691 (estimate)
Flammpunkt:
11 °C
storage temp. 
APPROX 4°C
Löslichkeit
Chloroform, Hexanes (Slightly)
Wasserlöslichkeit
Practically insoluble in water
Merck 
13,4696
BRN 
1912585
Henry's Law Constant
6.11 at 25 °C (continuous flow sparger, Sproule et al., 1991)
Expositionsgrenzwerte
No exposure limit has been set for this com pound. Carcinogenicity: Animal Sufficient Evidence, Human Limited Evidence (IARC).
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
118-74-1(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. Sup 7, 79) 2001
EPA chemische Informationen
Hexachlorobenzene (118-74-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N,Xn,F,Xi
R-Sätze: 45-48/25-50/53-67-65-62-51/53-48/20-38-11-39/23/24/25-23/24/25-66-36/38-36
S-Sätze: 53-45-60-61-62-36/37-33-29-16-9-26
RIDADR  UN 2729 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DA2975000
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  2903920000
Giftige Stoffe Daten 118-74-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität LC50 for ?ve freshwater species 0.05-0.2 mg/L (Hartley and Kidd, 1987); acute oral LD50 for rats 10,000 mg/kg (RTECS, 1985).
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P314, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Hexachlorbenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSER BIS WEISSER FESTSTOFF IN VERSCHIEDENEN FORMEN.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0,002 mg/m?(als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 4; Schwangerschaft: Gruppe D; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Versprühen schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf Leber und Nervensystem mit nachfolgenden Funktionsstörungen der Organe und Hautschäden. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen. Tierversuche zeigen, dass die Substanz möglicherweise fruchtbarkeitsschädigend oder entwicklungsschädigend wirken kann.

LECKAGE

Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. Chemikalienschutzanzug.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R48/25:Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R38:Reizt die Haut.
R11:Leichtentzündlich.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

Hexachlorobenzene is a white crystalline solid. This compound does not occur naturally. It is formed as a by-product during the manufacture of chemicals used as solvents (substances used to dissolve other substances), other chlorine-containing compounds, and pesticides. Small amounts of hexachlorobenzene can also be produced during combustion processes such as burning of city wastes. It may also be produced as a by-product in waste streams of chlor-alkali and wood-preserving plants. Hexachlorobenzene was widely used as a pesticide until 1965. It was also used to make fireworks, ammunition, and synthetic rubber.

Chemische Eigenschaften

Hexachlorobenzene is a solid, crystallizing in nee dles.

Verwenden

Hexachlorobenzene is used as a fungicideand as an intermediate in organic synthesis.

Definition

hexachlorobenzene: A colourlesscrystalline compound, C6Cl6; m.p.227°C. It is made by the chlorinationof benzene with an iron(III) chloridecatalyst or by treating hexachlorocyclohexanewith chlorine in hexachloroethane.It is used to preservewood and dress seeds, and in themanufacture of hexafluorobenzene.

Allgemeine Beschreibung

A white crystalline substance. Insoluble in water and denser than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion. Used to make other chemicals.

Air & Water Reaktionen

HEXACHLOROBENZENE is sensitive to moisture. Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

HEXACHLOROBENZENE reacts violently with dimethylformamide. .

Hazard

Possible carcinogen. Toxic by ingestion. Combustible.

Health Hazard

The acute oral and inhalation toxicity ofhexachlorobenzene is low in test animals.Repeated ingestion of this compound mayproduce porphyria hepatica (increased for mation and excretion of porphyrin) causedby disturbances in liver metabolism. The oralLD50 value in rabbits is 2600 mg/kg; theinhalation LC50 value from a single exposureis 1800 mg/m3 (NIOSH 1986). The occupa tional health hazard from inhalation shouldbe very low because of its very low vaporpressure (0.00001 torr).
Hexachlorobenzene causes cancer in ani mals. Oral administration of this compoundfor 18 weeks to 2 years caused tumors inthe liver, kidney, thyroid, and blood in rats,mice, and hamsters. It is a suspected humancarcinogen, evidence of which occurs to alimited extent.

Brandgefahr

Noncombustible solid; very low reactiv ity. Reaction with dimethyl formamide is reported to be violent at temperatures above 65°C (149°F) (NFPA 1997).

mögliche Exposition

Hexachlorobenzene was used as a fun gicide; an additive for pyrotechnic compositions; and as wood preservative. It was used widely as a pesticide to pro tect seeds of onions and sorghum, wheat, and other grains against fungus until 1965. This material was used to make fireworks; ammunition for military uses; synthetic rubber; as a porosity controller in the manufacture of electrodes; as an intermediate in dye manufacture; in organic synthesis. It is formed as a by-product of making other chemicals; in the waste streams of chloralkali and wood-preserving plants; and when burning municipal waste. Currently, there are no commercial uses of hexachlorobenzene in the United States.

Carcinogenicity

Hexachlorobenzene is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

Stoffwechselwegen

With the incubation of rat liver microsomes, hexachlorobenzene is metabolized to give pentachlorophenol and tetrachlorohydroquinone, and, in addition, a considerable amount of covalent binding to protein is detected (250 pM pentachlorophenol, 17 pM tetrachlorohydroquinone, and 11 pM tetrachlorobenzoquinone covalent binding in an incubation containing 50 μM hexachlorobenzene).

Stoffwechsel

Sensitized photolysis of HCB at wavelengths greater than 285 nm in acetonitrile/water containing acetone gave dechlorinated products: pentachlorobenzene (78) (71%), 1,2,3,4-tetrachlorobenzene (79) (0.6%), 1,2,3,5-tetrachlorobenzene (80) (2.2%), and 1,2,4,5- tetrachlorobenzene (81) (3.7%). Without acetone, products included pentachlorobenzene (78) (76.8%), 1,2,3,5-tetrachlorobenzene (80) (1.2%), 1,2,4,5- tetrachlorobenzene (81) (1.7%), and 1,2,4-trichlorobenzene (82) (0.2%) (105).
Irradiation of hexachlorobenzene in methanol solution at wavelengths greater than 260 nm gave a mixture of reductively dechlorinated products (pentachlorobenzene and a tetrachlorobenzene, probably 80) and pentachlorobenzyl alcohol 83, and also a tetrachlorodi( hydroxymethyl)benzene (106). A similar product mixture was obtained by exposing a methanolic solution of hexachlorobenzene inmethanol to sunlight outdoors. After 15 days, only 30% of hexachlorobenzene was recovered. Photolysis rates were enhanced by the addition of sensitizers (diphenylamine, tryptophane, and naturally occurring organic substances), but no products were identified.
In an anaerobic sewage sludge, hexachlorobenzene was reductively dechlorinated and the principal product was 1,3,5-trichlorobenzene (84). Pentachlorobenzene, 1,2,3,5- tetrachlorobenzene, and dichlorobenzenes were also identified (107). In activated sludge, 1.5% of hexachlorobenzene was mineralized as carbon dioxide after 5 days.

Versand/Shipping

UN2729 Hexachlorobenzene, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.

läuterung methode

Crystallise hexachlorobenzene repeatedly from *benzene. Dry it under vacuum over P2O5. [Beilstein 5 H 205, 5 IV 670.]

Inkompatibilitäten

Reacts violently with oxidizers; dimethyl formamide above 65 ℃.

Waste disposal

Incineration is most effective @ 1300 ℃ and 0.25 seconds. Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform to EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal.

Hexachlorbenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Hexachlorbenzol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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