3-(3,5-Dichlorphenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2,4-dion

Procymidone Struktur
32809-16-8
CAS-Nr.
32809-16-8
Bezeichnung:
3-(3,5-Dichlorphenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2,4-dion
Englisch Name:
Procymidone
Synonyma:
ISO;BSI;PROCYMIDON;s7131;Sialex;PROMIX;Kenolex;SUMILEX;Procilex;sp751011
CBNumber:
CB5447264
Summenformel:
C13H11Cl2NO2
Molgewicht:
284.14
MOL-Datei:
32809-16-8.mol

3-(3,5-Dichlorphenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2,4-dion Eigenschaften

Schmelzpunkt:
166-167°C
Siedepunkt:
477.9±35.0 °C(Predicted)
Dichte
d25 1.42-1.46
Dampfdruck
1.8 x 10-2 Pa (25 °C)
Brechungsindex
1.6100 (estimate)
Flammpunkt:
>100 °C
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Wasserlöslichkeit
4.5 mg l-1 (25 °C)
pka
-2.67±0.60(Predicted)
Farbe
Off-White to Pale Beige
BRN 
1539058
InChIKey
QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
32809-16-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione, 3-(3,5-dichlorophenyl)-1,5-dimethyl-(32809-16-8)
EPA chemische Informationen
Procymidone (32809-16-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
WGK Germany  2
RTECS-Nr. GZ2150000
HS Code  29251900
Toxizität LD50 in male rats (mg/kg): 6800 orally, >10000 dermally (Jackson); LD50 in male, female rats (g/kg): 7.8, 9.1 orally (Mikami)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
H413 Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 4
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P307+P311 BEI Exposition: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P321 Besondere Behandlung
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

3-(3,5-Dichlorphenyl)-1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2,4-dion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

Procymidone is a systemic fungcide with both protective and curative activities used to control plant diseases such as fruit rots, grey mould on top fruits, vines and vegetables, and Sclerotinia rot of kidney beans and vegetable crops.

Definition

ChEBI: An azabicycloalkane that is 1,5-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione in which the amino hydrogen is replaced by a 3,5-dichlorophenyl group. A fungicide widely used in horticulture as a seed dressing, pre-harvest spray or post-harvest dip for the co trol of various diseases.

Stoffwechselwegen

The fungicides, chlozolinate, vinclozolin, and procymidone, are added to wine after fermentation and the degradation products are isolated and identified. Chlozolinate undergoes a rapid hydrolytic loss of the ethoxycarbonyl substituent to give an oxazolidine that further undergoes hydrolytic cleavage to give 3' ,5' -dichloro-2-hydroxypropanilide. The oxazolidine ring of vinclozolin undergoes a similar hydrolysis reaction to give the corresponding anilide, 3' ,5'-dichloro-2-hydroxy-2-methylbut-3-eneanilide. Both of these anilides are stable in wine for 150 days. A different degradation behavior is observed with procymidone and leads to the formation of 3,5- dichloroaniline, which, in turn, breaks down in wine.

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