100516-88-9
100516-88-9 结构式
基本信息
6-喹啉基甲醇
6-羟甲基喹啉
6-甲醇基喹啉
1H-吲唑-49-醇
(喹啉-6-基)甲醇
ZINC01436222
6-quinolylmethanol
6-quinolinemethanol
4-cinnolinemethanol
RARECHEM AK ML 0560
6-QUINOLINYLMETHANOL
Quinoline-6-methanol
quinolin-6-ylmethanol
SDCCGMLS-0065932.P001
物理化学性质
制备方法
38896-30-9
100516-88-9
以6-喹啉羧酸甲酯为原料合成6-羟甲基喹啉的一般步骤：在-78℃的丙酮-干冰浴中冷却0.2M的6-喹啉羧酸甲酯（0.300g，1.60mmol）的THF（8mL）溶液和0.6M的二异丁基氢化铝（DIBAL）（0.860mL，4.81mmol）的THF溶液（8mL）。通过套管将DIBAL溶液转移至甲酯溶液中，所得溶液在0℃下搅拌1小时。反应通过在0℃下加入甲醇（8mL）和乙酸（1.37mL，24.0mmol）淬灭。搅拌5分钟后，加入饱和酒石酸钠溶液（16mL）。继续搅拌20分钟，随后用EtOAc（50mL）和水（10mL）稀释反应混合物。水层用EtOAc（3×50mL）萃取。合并有机相，用15mL水洗涤一次。有机层用Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。通过柱色谱（50-90％EtOAc/己烷）纯化，得到0.236g（93％）的6-羟甲基喹啉（S3a），为淡黄色油状物。1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ4.89（s，2H），7.35（dd，1H，J=4.0,8.0），7.65（dd，1H，J=1.5,9.0），7.77（s，1H），8.01（d，1H，J=9.0），8.08（d，1H，J=4.0），8.80（dd，1H，J=1.5,4.0）。13C-NMR（125MHz，CDCl3）：δ64.8,121.5,125.0,128.3,129.0,129.4,136.4,139.9,147.7,150.2。HRMS-FAB（m/z）：[MH]+ C10H10NO的计算值，160.0762；实测值：160.0766。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 20, p. 6404 - 6410
[2] Patent: WO2009/75778, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 49-50
[3] Patent: WO2004/7491, 2004, A1. Location in patent: Page 55-56
[4] Patent: WO2017/40449, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00363
[5] Patent: WO2011/18454, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 56