100523-84-0
中文名称
5-溴噻吩-3-羧酸
英文名称
5-bromothiophene-3-carboxylic acid
CAS
100523-84-0
分子式
C5H3BrO2S
分子量
207.05
MOL 文件
100523-84-0.mol
更新日期
2025/08/18 22:56:12
100523-84-0 结构式
基本信息
中文别名
EA1595-溴-3-噻吩甲酸
5-溴噻吩-3-羧酸
5-溴-3-噻酚甲酸
5-溴噻吩-3-羧酸 50G
英文别名
EA1592-Bromothiophene-4-carboxylic acid
5-bromothiophene-3-carboxylic acid
5-BroMo-3-thiophenecarboxylic acid
3-Thiophenecarboxylic acid, 5-broMo-
5-Bromothiophene-3-carboxylic acid 97+%
5-Bromothiophene-3-carboxylic acid≥ 97% (HPLC)
5-bromothiophene-3-carboxylic acid ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点140-144°C
沸点318.9±27.0 °C(Predicted)
密度1.923±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.82±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Off-white
InChIInChI=1S/C5H3BrO2S/c6-4-1-3(2-9-4)5(7)8/h1-2H,(H,7,8)
InChIKeyYCNXGPMGMAKDPM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1SC(Br)=CC=1C(O)=O
CAS 数据库100523-84-0
制备方法
方法1
88-13-1
100523-84-0
（d）5-溴-3-噻吩甲酸的合成：将16g Br2（0.1mol）溶解于200ml冰醋酸中，制备溴的冰醋酸溶液。将此溶液缓慢滴加到含有3-噻吩甲酸（12.8g; 0.1mol）的100ml冰醋酸溶液中。反应混合物在室温下搅拌20分钟。反应完成后，将混合物倒入含有水和冰的容器中，以淬灭反应并促进产物沉淀。通过过滤收集生成的白色沉淀物，用水洗涤以去除残余的冰醋酸。最后，通过从水中重结晶纯化产物，得到5-溴-3-噻吩甲酸，产率为70%。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 11, p. 1460 - 1462
[2] Patent: US4767758, 1988, A
[3] Journal of Materials Chemistry C, 2018, vol. 6, # 14, p. 3731 - 3742
[4] Chemistry of Materials, 2010, vol. 22, # 19, p. 5617 - 5624
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 26, p. 7714 - 7718
常见问题列表
概述
5-溴噻吩-3-羧酸可用作医药合成中间体。如果吸入5-溴噻吩-3-羧酸，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。