1006-33-3
1006-33-3 结构式
基本信息
2'-溴-5'-氟苯乙酮
2'-溴-5'-氟苯乙酮,98%
2'-溴-5'-氟苯乙酮 500G
2'-溴-5'-氟苯乙酮(CAS号:1006-33-3)
Acetophenone, 2'-bromo-5'-fluoro-
2'-Bromo-5'-fluoroacetophenone,98%
1-(2-bromo-5-fluorophenyl)ethanone
Ethanone,1-(2-bromo-5-fluorophenyl)-
1-(2-Bromo-5-fluorophenyl)ethan-1-one
"2-Bromo-5-fluoroacetophenone 13C2, D3"
物理化学性质
制备方法
906673-56-1
1006-33-3
1-(2-溴-5-氟苯基)乙醇为原料合成2-溴-5-氟苯乙酮的一般步骤： 1. 1-(2-溴-5-氟苯基)乙酮的制备 在0-20℃下，向1-(2-溴-5-氟苯基)乙醇（53.4g，0.2438摩尔）的二氯甲烷（500mL）溶液中加入三氯异氰尿酸（59.5g，0.256摩尔，1.05当量）。向得到的悬浮液中加入TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基；188mg，1.20mmol，0.5mol％）。将反应混合物在冰浴温度下搅拌直至氧化完成（HPLC监测，约4.5小时）。将反应混合物用甲基叔丁基醚（MTBE，约1300mL）稀释，依次用1N NaOH（2×250mL）、含碘化钾的1N HCl（用于去除TEMPO；在1000mL 1N HCl中的8g KI；2×250mL）、1N NaHCO3含硫代硫酸钠（用于去除I2；15g Na2S2O3在1000mL 1N NaHCO3中）、1N HCl含碘化钾（1×200mL）、1N NaHCO3含硫代硫酸钠（2×200mL）和盐水（150mL）洗涤。干燥（无水MgSO4）后，减压除去溶剂，得到1-(2-溴-5-氟苯基)乙酮，为浅琥珀色液体（52.96g，收率约97%），HPLC纯度为98%，无需进一步纯化即可用于下一步反应。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）δ7.59（dd，J=8.7,4.9Hz，1H），7.19（dd，J=8.5,3.0Hz，1H），7.04（ddd，J=9.1,7.8,3.0Hz，1H），2.64（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/111418, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 99
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 22, p. 7836 - 7848
[3] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 21, p. 11585 - 11593
[4] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 12, p. 3230 - 3232
[5] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 48, p. 16748 - 16751