101861-63-6
中文名称
4,6-二氯吲哚-2-甲酸
英文名称
4,6-Dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid
CAS
101861-63-6
分子式
C9H5Cl2NO2
MDL 编号
MFCD00209870
分子量
230.05
MOL 文件
101861-63-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:25
101861-63-6 结构式
基本信息
中文别名
4,6-二氯吲哚-2-甲酸 英文别名
4,6-DICHLORO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID4,6-DICHLOROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
4,6-Dicloroindole-2-carboxylic acid
4,6-Dicloroindole-2-Carboxylic
4,6-Dichloroindole-2-carboxylic
MDL 29951
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂物理化学性质
熔点238-239 °C
沸点476.9±40.0 °C(Predicted)
密度1.663±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO (Slightly, Methanol (Slightly, Heated)
酸度系数(pKa)4.10±0.30(Predicted)
形态Solid
颜色Pale Beige
制备方法
方法1
53995-82-7
101861-63-6
以4,6-二氯吲哚-2-甲酸乙酯为原料合成4,6-二氯吲哚-2-甲酸的一般步骤如下：首先，制备中间体4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸（I-id）。具体操作如下：将4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸乙酯（1c）（50g，193.72mmol）溶解于由THF和水（1:1，900mL）组成的混合溶剂中，随后加入LiOH·H2O（24.41g，581.7mmol）。将反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，通过蒸馏除去THF，将残余物用水（400mL）稀释，并用2N HCl水溶液酸化至pH 6.0。将酸化后的溶液用乙酸乙酯（4×150mL）进行萃取，合并有机层后用盐水（350mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，最后减压浓缩，得到4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸（1d）39g，收率87.5%，为浅棕色固体。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和ESI MS表征：1H NMR δ 12.25（s, 1H）, 7.43（s, 1H）, 7.25（s, 1H）, 7.05（s, 1H）; ESI MS m/z 227.7（M-H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/37900, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 27; 28
[2] Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 1147,1153, 1159
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 11, p. 2944 - 2946