103878-58-6
中文名称
5-溴噻唑-4-羧酸
英文名称
5-Bromothiazole-4-carboxylic acid
CAS
103878-58-6
分子式
C4H2BrNO2S
分子量
208.03
MOL 文件
103878-58-6.mol
更新日期
2025/08/15 17:32:46
103878-58-6 结构式
基本信息
中文别名
5-溴噻唑-4-甲酸5-溴噻唑-4-羧酸
英文别名
5-Bromo-4-carboxy-1,3-thiazole5-broMo-thiazol-4-carboxylic acid
5-BROMOTHIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
5-bromo-4-thiazolecarboxylic acid
4-Thiazolecarboxylic acid, 5-broMo-
4-Thiazolecarboxylicacid,5-bromo-(9CI)
5-Bromo-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
5-BROMOTHIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID, 95+%
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点367.7±27.0 °C(Predicted)
密度2.062±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)2.17±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C4H2BrNO2S/c5-3-2(4(7)8)6-1-9-3/h1H,(H,7,8)
InChIKeyAZYQIQWMHMYDPO-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(Br)=C(C(O)=O)N=C1
制备方法
方法1
913836-22-3
103878-58-6
以5-溴-1,3-噻唑-4-羧酸甲酯为原料合成5-溴-1,3-噻唑-4-羧酸的一般步骤： (a) 向搅拌中的5-溴-1,3-噻唑-4-羧酸甲酯（5.00 g，22.52 mmol）的四氢呋喃（THF，80 mL）溶液中，缓慢加入含有氢氧化锂一水合物（LiOH·H2O，2.70 g，112.58 mmol）的水（H2O，20 mL）溶液。反应混合物在室温下持续搅拌18小时。随后，向反应混合物中加入二氯甲烷（DCM，50 mL）和水（H2O，20 mL），并用2M盐酸水溶液酸化至pH≈2。酸化后的混合物用二氯甲烷（3×20 mL）萃取。合并有机相，用盐水（20 mL）洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到5-溴-1,3-噻唑-4-羧酸（3.09 g，产率66%），为黄色固体，无需进一步纯化即可用于后续反应。LC-MS（方法D）检测结果：m/z 208.3/210.3 [M+H]+，保留时间（RT）1.36分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/155549, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 152; 153
[2] Patent: WO2017/46603, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 138