104224-63-7
中文名称
2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚
英文名称
1-(5-Bromo-2-methoxy-phenyl)adamantane
CAS
104224-63-7
分子式
C17H21BrO
MDL 编号
MFCD03855308
分子量
321.25
MOL 文件
104224-63-7.mol
更新日期
2025/08/07 11:45:46
104224-63-7 结构式
基本信息
中文别名
2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚阿达帕林中间体一
2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚 (阿达帕林)
阿达帕林中间体
2-金刚烷-4-溴苯甲醚
英文别名
1-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)adamantane1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)-tricyclo[3.3.1.13,7]decane
2-(1-ADAMANTANE)-4-BROMOANISOLE
2-(1-ADAMANTYL)-4-BROMOANISOLE
TRICYCLO[3.3.1.13,7]DECANE, 1-(5-BROMO-2-METHOXYPHENYL)-
2-(Adamantan-1-yl)-4-bromoanisole, 2-(Adamantan-1-yl)-4-bromo-1-methoxybenzene
1-(5-BROMO-2-METHOXYPHENYL)TRYCYCLO[3,3,1,13,7]DECANE
1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-tricyclo[3,3,1,13,7]decane (intermediate of adapalene)
1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)adamantane 97%
2-Adamantyl-4-bromo-1-methoxybenzene
2-Adamantyl-4-bromoanisole
2-(1-Adamantyl)-4-bromo-anisole (Adapalene)
Anisole, 2-(1-adamantyl)-4-bromo-
1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点139-141°C
沸点402.5±38.0 °C(Predicted)
密度1.346±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
形态固体
颜色白色
InChIInChI=1S/C17H21BrO/c1-19-16-3-2-14(18)7-15(16)17-8-11-4-12(9-17)6-13(5-11)10-17/h2-3,7,11-13H,4-6,8-10H2,1H3
InChIKeyQQAMHHZQONQBFZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C3=CC(Br)=CC=C3OC)CC3CC(CC(C3)C1)C2
制备方法
方法1
104224-68-2
74-88-4
104224-63-7
向含有2-(1-金刚烷基)-4-溴苯酚（0.5g; 1.62mmol）和无水碳酸钾（0.335g; 2.42mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（5ml）搅拌混合物中，加入碘甲烷（1ml）。反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，将混合物用蒸馏水稀释至100ml，并用乙酸乙酯（100ml）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂。滤液通过硅胶柱过滤以去除杂质。最后，将滤液在减压下浓缩至干，得到1-(5-溴-2-甲氧基苯基)金刚烷（0.49g，产率94%），为浅黄绿色固体。1H-NMR（CDCl3）δ: 7.27-7.22（m, 2H）; 6.31（d, 1H, J = 6.5 Hz）; 3.78（s, 3H）; 2.04（s, 10H）; 1.74（br, 5H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/43000, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 14, p. 4863 - 4875
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 79, p. 251 - 259
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 26, p. 4993 - 5006
[5] Patent: US4717720, 1988, A
2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | A2321 | 2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚 2-(1-Adamantyl)-4-bromoanisole | 104224-63-7 | 5G | 160元 |
| 2025/05/22 | XW1042246372 | 2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚 2-(1-adamantyl)-4-bromoanisole;1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)adamantane | 104224-63-7 | 25G | 163元 |
| 2025/05/22 | A2321 | 2-(1-金刚烷基)-4-溴苯甲醚 2-(1-Adamantyl)-4-bromoanisole | 104224-63-7 | 25G | 690元 |