1073-39-8

中文名称 4-溴苯并环丁烯

英文名称 4-Bromobenzocyclobutene

CAS 1073-39-8

分子式 C8H5Br

MDL 编号 MFCD09029072

分子量 181.03

MOL 文件 1073-39-8.mol

更新日期 2025/08/23 14:36:09

1073-39-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法上下游产品信息图谱信息 4-溴苯并环丁烯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

4-溴苯并环丁烯

英文别名

3-BROMO-BICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIENE
4-Bromobenzocyclobutene

所属类别

有机原料：环烃

物理化学性质

沸点118-119 °C(Press: 20 Torr)

密度1.470 g/mL at 25 °C

折射率n20/D1.589

闪点100℃

储存条件2-8°C

形态liquid

外观Colorless to light yellow Liquid

InChIInChI=1S/C8H7Br/c9-8-4-3-6-1-2-7(6)5-8/h3-5H,1-2H2

InChIKeyGMHHTGYHERDNLO-UHFFFAOYSA-N

SMILESC12C(CC1)=CC=C(Br)C=2

CAS 数据库1073-39-8(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302

防范说明P280-P305+P351+P338

危险品标志Xn

危险类别码22-51

WGK Germany3

制备方法

方法1

694-87-1

1073-39-8

以苯并环丁烯为原料合成4-溴苯并环丁烯的一般步骤如下：首先，α-氯-邻二甲苯1在约800℃和0.5毫巴的条件下进行热解反应，生成苯并环丁烯2，收率为45%。随后，将苯并环丁烯2溶解于乙酸中，在室温下与溴和碘的混合物反应，进行选择性溴化，得到4-溴苯并环丁烯3。将3溶解于甲苯中，加入略微摩尔过量的1,4-二氢-1,4-环氧萘4，在220℃下反应20小时，以80%的收率获得Diels-Alder加成产物5的纯内/外混合物，该产物为无色结晶物质。接着，在浓盐酸存在下，将产物5在乙酸酐中回流加热，生成9-溴-6,11-二氢蒽6。然后，通过Yamamoto偶联反应，在80℃下，使用化学计量的双（环辛二烯基）镍（0）作为催化剂，在二甲基甲酰胺和甲苯的混合溶剂中，以约80%的收率得到2-（5,12-二氢蒽-2-基）-5,12-二氢蒽7。将化合物7用邻二氯苯重结晶后，在沸腾的邻二甲苯中用2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）处理进行脱氢反应。经过重复真空升华纯化，最终以75%的收率获得2-（蒽-2-基）并四苯8的橙红色晶体。所有中间产物均通过1H NMR、13C NMR光谱和质谱进行表征。化合物8通过UV-可见光谱进行表征。

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 54, p. 13445 - 1345

[2] Patent: US2008/214838, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 2-3

[3] Tetrahedron, 1965, vol. 21, p. 245 - 254

[4] Journal of the Chemical Society [Section] B: Physical Organic, 1969, p. 12 - 15

[5] Patent: EP2236500, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21

上下游产品信息

上游原料

苯并环丁烯 ALPHA,ALPHA,ALPHA',ALPHA',4-PENTABROMO-O-XYLENE 碘醋酸

下游产品

4-氨基苯并环丁烯苯并环丁烯-4-硼酸

图谱信息

4-溴苯并环丁烯(1073-39-8)核磁图(¹HNMR)

4-溴苯并环丁烯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW02107339806	4-溴苯并环丁烯	1073-39-8	100G	4205元
2025/05/22	XW02107339805	4-溴苯并环丁烯	1073-39-8	25G	1182元
2025/05/22	XW02107339804	4-溴苯并环丁烯	1073-39-8	10G	473元