99717-87-0
99717-87-0 结构式
基本信息
3-乙烯基双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯
3-乙烯基(双环[4.2.0]-八-1,3,5-三烯)
4-vinylbenzocyclobutene
4-Vinylbenzocyclobutene 97%
3-vinylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
1-(cyclobut-1-en-1-yl)-4-ethenylbenzene
3-Ethenylbicyclo[4,2,0]octa-1,3,5-triene
3-vinylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5,7-tetraene
4-Vinylbenzocyclobutene / 3-Ethenylbicyclo[4,2,0]octa-1,3,5-triene
4-VBCB 4-Vinylbenzocyclobutene
物理化学性质
制备方法
112892-88-3
99717-87-0
以4-醛基苯并环丁烯为原料合成4-乙烯基苯并环丁烯的一般步骤：向500 mL圆底烧瓶中加入三苯基甲基溴化鏻（(Ph)3PCH3Br，24.3 g，68.1 mmol）和110 mL无水四氢呋喃（THF），将溶液冷却至-78℃。逐滴加入正丁基锂（n-BuLi，2.5 M己烷溶液，26.4 mL，66 mmol），然后将反应混合物缓慢升温至室温。将得到的黄橙色溶液再次冷却至-78℃，缓慢加入溶解于34 mL无水THF中的4-醛基苯并环丁烯（7.16 g，54.2 mmol）。将混合物升温至室温，继续搅拌2小时。反应完成后，依次用饱和氯化铵（NH4Cl）溶液和饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液处理反应混合物，粗产物通过硅藻土过滤，用乙醚/己烷（1:1）混合溶剂洗涤，然后在室温下蒸发至干，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法进一步纯化，使用5%二乙醚/己烷作为洗脱剂，随后进行Kugelrohr蒸馏（75℃，1.0 mmHg），得到纯的4-乙烯基苯并环丁烯（5.50 g，78%收率），为无色液体。产物经红外光谱（IR）鉴定，主要吸收峰位于2925、1627、1473、989、901和829 cm-1；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.26（d，1H，J = 7.4 Hz，ArH），7.20（s，1H，ArH），7.04（d，1H，J = 7.4 Hz，ArH），6.74（dd，1H，J = 17.5 Hz，J = 10.8 Hz，CH），5.70（d，1H，J = 17.5 Hz，CH2），5.20（d，1H，J = 10.8 Hz，CH2），3.19（s，4H，CH2）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 146.09, 145.75, 137.94, 136.69, 125.71, 122.58, 119.90, 112.38, 29.52和29.35。元素分析（C10H10）计算值：C，92.2%；H，7.80%。实测值：C，92.0%；H，8.03%。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/24435, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 95