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109523-13-9

中文名称 叔丁氧基羰基-OIC-羧酸
英文名称 BOC-OIC-OH
CAS 109523-13-9
分子式 C14H23NO4
分子量 269.34
MOL 文件 109523-13-9.mol
更新日期 2025/04/27 10:03:34
109523-13-9 结构式 109523-13-9 结构式

基本信息

中文别名
BOC-十氢吲哚-OH
叔丁氧基羰基-OIC-羧酸
BOC-L-八氢吲哚-2-甲酸
BOC-L-八氢吲哚-2-羧酸
叔丁氧羰基-L-八氢化吲哚-2-羧酸
N-叔丁氧羰基-L-八氢化吲哚-2-羧酸
BOC-L-八氢吲哚-2-羧酸/叔丁氧基羰基-OIC-羧酸
(2S,3AS,7AS)-1-(叔丁氧羰基)八氢-1H-吲哚-2-羧酸
英文别名
BOC-OIC-OH
Boc-L-Oic-OH
(2S,3aS,7aS)-1-Boc-octahydro-1H-indole
BOC-L-OCTAHYDROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
Boc-L-octahydroindole-2-carboxylic acid≥ 99% (HPLC)
(2S,3AS,7AS)-BOC-1-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
(2S,3AS,7AS)-1-BOC-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
N-Boc-(2S,3aS,7aS)-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
(Tert-Butoxy)Carbonyl L-Octahydroindole-2-carboxylic acid
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-OCTAHYDROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID

物理化学性质

储存条件Sealed in dry,2-8°C
形态solid
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS05
警示词危险
危险性描述H314-H290
危险等级IRRITANT
海关编码29339900

制备方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

L-八氢吲哚-2-羧酸

80875-98-5

叔丁氧基羰基-OIC-羧酸

109523-13-9

以二碳酸二叔丁酯和L-八氢吲哚-2-羧酸为原料合成(2S,3aS,7aS)-1-(叔丁氧羰基)八氢-1H-吲哚-2-羧酸的一般步骤如下:将L-八氢吲哚-2-羧酸(1.69 g,10 mmol)置于反应烧瓶中,加入30 mL四氢呋喃(THF)和30 mL蒸馏水,搅拌至完全溶解。随后,缓慢滴加7 mL氢氧化钠水溶液(0.68 g,17 mmol)至反应混合物中,同时将反应瓶置于冰浴中冷却。滴加完毕后,继续搅拌反应混合物10分钟。然后,向反应体系中加入二碳酸二叔丁酯(Boc)2O(2.84 g,13 mmol),逐渐升温至室温,并持续搅拌反应12小时。通过薄层色谱(TLC)监测反应进程,确认反应完成后,用蒸馏水稀释反应混合物。用甲基叔丁基醚(MTBE)萃取除去杂质,水相用柠檬酸调节至酸性(pH≈3)。接着,用乙酸乙酯萃取水相三次,合并有机相。有机相用饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后浓缩,得到3.21 g目标化合物(2S,3aS,7aS)-1-(叔丁氧羰基)八氢-1H-吲哚-2-羧酸,产率100%。

参考文献:

[1] Patent: CN106083829, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0065; 0067; 0068

[2] Patent: WO2004/92132, 2004, A1. Location in patent: Page 85

[3] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 5, p. 934 - 940

[4] Patent: WO2004/92132, 2004, A1. Location in patent: Page 80-81

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 23, p. 6684 - 6693

叔丁氧基羰基-OIC-羧酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW0210952313903(2S,3AS,7AS)-1-(叔丁氧羰基)八氢-1H-吲哚-2-羧酸109523-13-910G255元
2025/05/22XW0210952313902(2S,3AS,7AS)-1-(叔丁氧羰基)八氢-1H-吲哚-2-羧酸109523-13-95G164元
2025/05/22XW0210952313901(2S,3AS,7AS)-1-(叔丁氧羰基)八氢-1H-吲哚-2-羧酸109523-13-91G40元
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