37784-17-1

中文名称 Boc-D-脯氨酸

英文名称 N-Boc-D-proline

CAS 37784-17-1

分子式 C10H17NO4

MDL 编号 MFCD00063226

分子量 215.25

MOL 文件 37784-17-1.mol

更新日期 2025/08/21 14:05:54

37784-17-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法上下游产品信息常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息 Boc-D-脯氨酸价格(试剂级)

基本信息

中文别名

Boc-D-脯氨酸
N-叔丁氧羰基-D-脯氨酸
N-叔丁氧基羰基-D-脯氨酸
BOC-D-PRO-OH
N-BOC-D-脯氨酸
叔丁氧基羰基脯氨酸
N-BOC-D-脯氨酸, 98+%

英文别名

BOC-D-PRO
BOC-D-PROLINE
BOC-D-PROLINE-OH
BOC-D-PRO-OH
BOC-D-PYRD(2)-OH
BOC-(R)-PYRROLIDINE-5-CARBOXYLIC ACID
N-ALPHA-T-BOC-D-PROLINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-PROLINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-PROLINE
N-BOC-D-PROLINE
N-T-BOC-D-PROLINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-PROLIN
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-PROLINE
N-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)-D-PROLINE
(R)-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
T-BUTYLOXYCARBONYL-D-PROLINE
N-Boc-D-proline
N-BOC-D-PROLINE-OH
N-Boc-D-proline, 98+%

所属类别

生物化工：脯氨酸类衍生物

物理化学性质

外观性质白色细粉末晶体。熔点:134-137 ºC

熔点134-137 °C(lit.)

比旋光度60 º (c=2, acetic acid)

沸点355.52°C (rough estimate)

密度1.1835 (rough estimate)

折射率60 ° (C=2, AcOH)

储存条件−20°C

溶解度在醋酸中几乎透明

酸度系数(pKa)4.01±0.20(Predicted)

形态结晶粉末或晶体

颜色白色至灰白色

旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D +60°, c = 2 in acetic acid

检测方法T,NMR,MS

BRN479316

InChIInChI=1S/C10H17NO4/c1-10(2,3)15-9(14)11-6-4-5-7(11)8(12)13/h7H,4-6H2,1-3H3,(H,12,13)/t7-/m1/s1

InChIKeyZQEBQGAAWMOMAI-SSDOTTSWSA-N

SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@@H]1C(O)=O

CAS 数据库37784-17-1(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

安全说明S24/25

WGK Germany3

海关编码29339900

制备方法

方法1

24424-99-5

344-25-2

37784-17-1

步骤-1：N-叔丁氧基羰基-(D)-脯氨酸的合成：在室温下，向搅拌的D-脯氨酸（100g，868.58mmol）的二恶烷（400mL，8体积）溶液中加入NaHCO3（182.4g，2.5当量）和水（800mL，8体积），搅拌反应混合物约30分钟。将反应混合物冷却至0-5℃，缓慢加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O）（224.26g，1.2当量），并在0-5℃下继续搅拌1小时。随后，将反应混合物逐渐升温至室温，并搅拌过夜（12-16小时）。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，在减压下蒸发除去二恶烷溶剂。将水层在0-5℃下用4N HCl溶液酸化至pH 2-3。用乙酸乙酯（4×200mL）萃取水层，合并有机层，用水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。减压浓缩有机层，得到白色固体产物。将该白色固体加入庚烷（200mL）中，室温下搅拌2小时。过滤收集固体，并在45-50℃下真空干燥，得到目标化合物（重量：125g，产率：90-95%）。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ9.20（br，1H），4.34（t，1H），3.54-3.13（m，2H），2.31-2.25（m，1H），2.09-1.88（m，3H），1.48-1.42（b，9H）；质谱：[M + Na]+ 238（100%）。

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 8, p. 3455 - 3461

[2] Patent: WO2014/105926, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0264

[3] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 18, p. 3243 - 3253

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 3, p. 284 - 290

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 20, p. 2691 - 2696

上下游产品信息

上游原料

乙酸乙酯三乙胺丙酮碳酸氢钠二碳酸二叔丁酯硫酸氢钾 D-脯氨酸水 1,4-二氧六环

下游产品

(2R)-2-吡咯烷甲腈 (R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷 BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺硬脂酸酯 (R)-吡咯烷-2-乙酸盐酸盐 (2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 (R)-1-BOC-N-甲基-N-甲氧基-2-吡咯烷甲酰胺

常见问题列表

用途

Boc-D-脯氨酸用于生化试剂，用作氨基酸保护单体。

图谱信息

Boc-D-脯氨酸(37784-17-1)核磁图(¹HNMR)

知名试剂公司产品信息

Acros Organics

BOC-D-Proline, 98%(37784-17-1)

Alfa Aesar

N-Boc-D-脯氨酸,98+%
N-Boc-D-proline, 98+%(37784-17-1)

Sigma Aldrich

37784-17-1(sigmaaldrich)

TCI Shanghai

N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸
N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-proline,>98.0%(T)(37784-17-1)

Boc-D-脯氨酸价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	L08826	N-Boc-D-脯氨酸, 98+% N-Boc-D-proline, 98+%	37784-17-1	5g	216元
2025/05/22	L08826	N-Boc-D-脯氨酸, 98+% N-Boc-D-proline, 98+%	37784-17-1	1g	446元
2025/05/22	XW377841712	BOC-D-脯氨酸 n-(tert-butoxycarbonyl)-d-proline;n-tert-butoxycarbonyl-d-proline;1-(tert-butoxycarbonyl)-d-proline;n-boc-d-proline;boc-d-proline;n-t-boc-d-proline;(r)-1-boc-pyrrolidine-2-carboxylic acid;(r)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester;boc-d-pro-oh	37784-17-1	25G	37元