112197-15-6
112197-15-6 结构式
基本信息
2-METHOXY-3-IODOPYRIDINE
3-IODO-2-METHOXYPYRIDINE 99%
物理化学性质
安全数据
制备方法
1628-89-3
112197-15-6
以2-甲氧基吡啶为起始原料合成3-碘-2-甲氧基吡啶的一般步骤如下：首先，按照文献方法在0.4 mmol规模的THF溶液中制备[Li(TMP)Zn(tBu)2]。向该溶液中加入2-甲氧基吡啶（0.042 mL，0.4 mmol），将反应混合物在室温下搅拌2小时，得到浅橙色溶液。随后，将溶液冷却至0°C，并用I2（508 mg，溶解于1 mL THF中）淬灭反应，继续搅拌1小时。反应完成后，加入10% Na2S2O3溶液直至溶液漂白，用DCM（3×1 mL）萃取产物。合并有机相，用MgSO4干燥，减压浓缩除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，使用庚烷:DCM（20:80→40:60）作为洗脱液，得到3-碘-2-甲氧基吡啶（2a），为无色油状物（87.1 mg，收率92%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm 4.00（s，3H），6.65（dd，J = 7.61, 4.88 Hz，1H），8.03（dd，J = 7.61, 1.76 Hz，1H），8.13（dd，J = 4.88, 1.76 Hz，1H）。所得数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 17, p. 2196 - 2205
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 36, p. 4590 - 4594
[3] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 34, p. 10526 - 10527
[4] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 7, p. 1921 - 1930
[5] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 85, p. 12859 - 12862