112984-60-8

中文名称 6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸

英文名称 6-Fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid

CAS 112984-60-8

分子式 C16H16FN3O3S

MDL 编号 MFCD00882994

分子量 349.38

MOL 文件 112984-60-8.mol

112984-60-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表

基本信息

中文别名

6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸
普卢利沙星中间体三
6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]-喹啉-3-羧酸
普卢利沙星中间体PL-11
普卢利沙星PL-11

英文别名

6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-(1-PIPERAZINYL)-4H-(1,3)THIAZETO(3,2-A)QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-PIPERAZIN-1-YL-4H-2-THIA-8B-AZA-CYCLOBUTA[A] NAPHTHALENE-3-CARBOXYLIC ACID
PRULIFLOXACIN INTERMEDIATE 3
6-Fluoro-1-Methyl-4-Oxo-7-(1-Piperazinyl)-4H-(1,3)-Thiazeto(3,2-Alpha)Quinoline-3-Carboxylic Acid
6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-(1-PIPRAZINYL)-4H-(1,3)-THIAZETO(3,2-A)QUINOLINE-3-CAR
1H,4H-[1,3]Thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid, 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-
6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-(1-PIPRAZINYL)-1H,4H-(1,3)THIAZETO(3,2-A)QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-(1,3)-thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic acid cas:(intermediate of prulifloxacin)
6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-(1-PIPERAZINYL)-4H-(1,3)-HIAZETO(3,2-A)QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
6-FLUORO-7-PIPERAZINE-1-METHYL-4-OXY-[1,3]THIOAZACYCLIC[3,2-A]-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
NM 394
6-Fluoro-1-methyl-7-(1-piperazinyl)-4-oxo-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic acid
ulifloxacin
Prulifloxacin Intermediate PL-11

所属类别

生物：小分子化合物

物理化学性质

熔点215-218 °C (decomp)

沸点577.0±50.0 °C(Predicted)

密度1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C

溶解度DMSO（少量）、甲醇（少量）

酸度系数(pKa)5.85±0.40(Predicted)

形态固体

颜色淡黄色至黄色

CAS 数据库112984-60-8(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯

113028-17-4

112984-60-8

以6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯为原料合成6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(哌嗪-1-基)-1,4-二氢-[1,3]硫氮杂环丁烷并[3,2-a]喹啉-3-羧酸的一般步骤如下： 1. 将6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-4H-[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯（100克，0.265摩尔）在25-30℃下溶于水（600毫升）中搅拌。 2. 向该溶液中缓慢加入氢氧化钾溶液（50克氢氧化钾薄片溶于200毫升水中）。 3. 将反应混合物加热至80-85℃，并在此温度下搅拌1小时。 4. 反应完成后，将反应混合物冷却至25-30℃。 5. 使用1:1的乙酸水溶液将反应混合物的pH值调节至6.5-7.0。 6. 将反应混合物在室温下搅拌1小时，使产物充分沉淀。 7. 过滤收集沉淀的固体，并用蒸馏水（2×100毫升）洗涤。 8. 将固体在甲醇（300毫升）中于25-30℃下浆化1小时。 9. 过滤后，用甲醇（2×50毫升）洗涤固体。 10. 将产物在70-75℃下真空干燥，得到6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(哌嗪-1-基)-1,4-二氢-[1,3]硫氮杂环丁烷并[3,2-a]喹啉-3-羧酸（90克，产率97%，HPLC纯度96%）。

参考文献：

[1] Patent: WO2012/1357, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 22

[2] Patent: CN103113392, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0024; 0037; 0038; 0039

[3] Patent: CN107383069, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0063; 0064

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 25, p. 4727 - 4738

[5] Patent: WO2009/93268, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15

常见问题列表

概述

普卢利沙星中间体 III 是 Ulifloxacin 的分析标准品。本产品用于研究及分析应用。Ulifloxacin 是一种广谱的喹诺酮抗生素 (antibiotic)。Ulifloxacin 是 Prulifloxacin (HY-B0024) 的活性代谢物。Ulifloxacin 具有抗菌活性。