116965-16-3
中文名称
3-硝基-4-三氟甲基苯甲酸
英文名称
3-NITRO-4-(TRIFLUOROMETHYL)BENZOIC ACID
CAS
116965-16-3
分子式
C8H4F3NO4
MDL 编号
MFCD00274359
分子量
235.12
MOL 文件
116965-16-3.mol
更新日期
2025/07/15 08:26:47
116965-16-3 结构式
物理化学性质
熔点169°C
沸点330.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.596
储存条件2-8°C
溶解度Acetone (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)3.03±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色Yellow
InChIInChI=1S/C8H4F3NO4/c9-8(10,11)5-2-1-4(7(13)14)3-6(5)12(15)16/h1-3H,(H,13,14)
InChIKeyNIWGMOJIGTUDFT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C([N+]([O-])=O)=C1
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
海关编码2916399090
制备方法
方法1
154057-13-3
107-06-2
116965-16-3
步骤B 3-硝基-4-(三氟甲基)苯甲酸的合成：向含有1.00g (4.88mmol) 2-硝基-4-甲基三氟甲苯（来自步骤A）、236mg (0.732mmol) 四-n-溴化丁基铵、51mg (0.244mmol) 三氯化钌水合物和2mL 1,2-二氯乙烷的快速搅拌混合物中，分5次加入5.8mL (约22mmol) 13%次氯酸钠水溶液（约3.8M）。在每次加入次氯酸钠溶液时，通过加入5N NaOH溶液调节反应混合物的pH值，保持在8.5至10.5之间。仅在pH值稳定约5分钟后，加入下一部分次氯酸钠溶液。整个添加过程约需2小时，最终pH值为10.3。反应混合物在45℃下搅拌过夜后，冷却至室温，进行两相分离。水相用20%硫酸酸化至pH 3，随后用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机萃取液依次用水（3次）和盐水洗涤，然后用无水Na2SO4干燥。浓缩有机相得到的残余物溶解于5% NaHCO3水溶液中，用5% NaOH调节至pH 9。水相依次用二氯甲烷（2次）和乙醚洗涤。随后，水相用20%硫酸酸化至pH 3，用乙酸乙酯萃取，得到563mg (49%产率) 标题化合物，为灰白色固体，熔点156-158℃。TLC分析条件：1:1己烷-EtOAc；质谱(EI) m/e 235 (M+)；200MHz 1H NMR (CD3OD) δ 7.87 (d, J=8Hz, 1H), 8.31 (d, J=8Hz, 1H), 8.45 (s, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: US5262412, 1993, A