1186608-83-2
中文名称
3-溴-5-硝基-1H-吡唑并〔3,4-B〕吡啶
英文名称
3-BroMo-5-nitro-1H-pyrazo...
CAS
1186608-83-2
分子式
C6H3BrN4O2
分子量
243.02
MOL 文件
1186608-83-2.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19

基本信息
中文别名
SW-75SWF-75
3-溴-5-硝基-1H-吡唑并〔3,4-B〕吡啶
英文别名
SW-75SWF-75
3-BroMo-5-nitro-1H-pyrazo...
3-bromo-5-nitro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
3-BroMo-5-nitro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine, 3-bromo-5-nitro-
制备方法
方法1
![5-硝基-吡咯[3,4-C]吡啶](/CAS/GIF/63572-73-6.gif)
63572-73-6

1186608-83-2
以5-硝基-7-氮杂吲唑为原料合成3-溴-5-硝基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶的一般步骤如下:在0℃下,将4N NaOH溶液(5.12 mL,20.5 mmol)缓慢加入至5-硝基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶(0.84 g,5.12 mmol)的二恶烷(30 mL)溶液中,随后滴加溴(1.05 mL,20.5 mmol)。移除冰浴后,反应混合物在室温下搅拌30分钟。反应完成后,用乙酸乙酯(100 mL)稀释反应混合物,并以饱和Na2S2O3水溶液(50 mL)淬灭反应。水层用乙酸乙酯(100 mL)进一步萃取。合并有机层,经无水Na2SO4干燥后过滤,减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,以己烷/乙酸乙酯(9:1,v/v)为洗脱剂,得到3-溴-5-硝基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶(1.10 g,收率88%)为固体。
参考文献:
[1] Patent: WO2011/25968, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[2] Patent: WO2009/111279, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 5, p. 342 - 347