17288-32-3
17288-32-3 结构式
基本信息
SWF-76
4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯
4-并环化合物-2-甲酸乙酯
1H-吡咯并[3,2-B]吡啶-2-羧酸乙酯
乙基 1H-吡咯并[3,2-B]吡啶-2-甲酸基酯
4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯(CAS号:17288-32-3)
SWF-76
Ethyl 4-azaindole-2-carbo...
Ethyl 4-azaindole-2-carboxylate
4,4,5,7-tetramethyl-3,4-dihydrocoumarin
4-Azaindole-2-carboxylic acid ethyl ester
ethyl 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carbo×ylate
Ethyl 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylate
1H-Pyrrolo[3,2-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
物理化学性质
制备方法
23596-34-1
17288-32-3
以化合物（CAS: 23596-34-1）为原料合成4-氮杂吲哚-2-甲酸乙酯（4a-1）的一般步骤如下：将1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-甲酸乙酯（56.8 g，0.24 mol）、乙醇（850 mL）和10% Pd/C（5.7 g，10 wt%）加入2 L厚壁Parr反应器中。将反应器连接至Parr氢化装置，用氢气冲洗后，将橙色浆液加压至45 psi。在室温下振荡1小时，反应温度升至57℃。待反应混合物温度稳定在35℃后，缓慢加热至40℃并维持3小时。通过TLC（硅胶板，展开剂为1% MeOH的CH2Cl2溶液）确认反应完成后，将反应混合物冷却至室温，通过Celite过滤浆液，并用乙醇（4×200 mL）洗涤滤饼。浓缩黄色滤液得到固体（41.6 g），加入乙酸乙酯（302 mL）并在蒸汽浴上加热。将混合物冷却至室温后，加入庚烷（600 mL）以沉淀产物。在冰浴中搅拌1小时后过滤，用庚烷（100 mL）洗涤滤饼。将滤饼在50℃、0.1 mmHg下干燥24小时，得到浅灰色固体4a-1（36.6 g，收率81%）。1H NMR（DMSO-d6）δ 1.36（t，3H，J=7.0 Hz），4.36（q，2H，J=7.0 Hz），7.19（s，1H），7.25（dd，1H，J=4.5,8.1 Hz），7.82（d，1H，J=8.1 Hz），8.44（d，1H，J=4.5 Hz），12.11（s，1H）。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 5, p. 1040 - 1045
[2] Patent: US2005/131012, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Patent: US2005/131012, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 339 - 342
[5] Patent: US2005/131012, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14