119262-68-9
中文名称
野黄芩苷甲酯
英文名称
scutellarin Methylester
CAS
119262-68-9
分子式
C22H20O12
分子量
476.387
MOL 文件
119262-68-9.mol
更新日期
2025/08/21 14:06:19
119262-68-9 结构式
基本信息
中文别名
野黄芩苷甲酯灯盏花乙素甲酯
高山黄芩苷甲酯
灯盏花乙素甲酯对照品
灯盏花乙素甲酯标准品
5,6-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-7-基 BETA-D-吡喃葡糖苷酸甲酯
英文别名
Scutellarin Methlesterscutellarin Methylester
Breviscapine methyl ester
β-D-Glucopyranosiduronic acid, 5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl, methyl ester
5,6-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid methyl ester
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
沸点804.0±65.0 °C(Predicted)
密度1.697±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)5.92±0.40(Predicted)
形态粉末
颜色黄色
InChIKeyLNIVUWPCHRNJLG-BPZKQFRZNA-N
SMILESO(C1=C(O)C(O)=C2C(=C1)OC(C1=CC=C(O)C=C1)=CC2=O)[C@@H]1O[C@H](C(OC)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O |&1:21,23,28,30,32,r|
制备方法
方法1
67-56-1
27740-01-8
119262-68-9
一般步骤：取两瓶100毫升甲醇，在氮气保护下冷却至0℃，缓慢加入乙酰氯（2.8毫升，30毫摩尔）。保持0℃反应30分钟后，加入(2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5,6-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代-4H-苯并吡喃-7-基)氧基)-3,4,5-三羟基四氢-2H-吡喃-2-羧酸（化合物1，4.62克，10毫摩尔）的DMF溶液（15毫升），搅拌15分钟。缓慢恢复至室温，逐渐有白色固体析出。将反应混合物加热至40°C继续反应4小时，随后冷却至-10°C保持1小时。过滤反应混合物，滤饼用水洗涤后，真空干燥。得到黄色固体(2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5,6-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代-4H-苯并吡喃-7-基)氧基)-3,4,5-三羟基四氢-2H-吡喃-2-羧酸甲酯（目标产物，3.65克），收率77%。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 5, p. 1731 - 1738
[2] Patent: CN105713057, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0066; 0067; 0068
常见问题列表
作用
野黄芩苷甲酯对缺血脑组织的改善作用实验表明,野黄芩苷甲酯能有效改善大鼠缺血再灌流的局部脑血流里,明显减轻脑组织的缺血损伤程度,其机制可能为抑制蛋白激酶激活所致的脑血管痉挛收缩,增加局部脑血流量,改善脑微循环,减少炎性细胞粘附浸润,从而减轻脑损伤。作用方式
野黄芩苷甲酯主要通过三个环节对体外血栓的形成产生抑制作用减少血小板数及抑制血小板聚集功能,抑制体内凝血功能,促进纤溶活性,其中后两者作用较强。野黄芩苷甲酯对腺昔二磷酸诱发的血小板聚集有抑制作用,但对凝血酶和肾上腺素诱发的血小板聚集作用无效,还可抑制诱发的血小板内游离钙离子浓度的升高。生物活性
Scutellarin methyl ester 是灯盏花素的一种成分, 灯盏花素是灯盏花中几种黄酮类化合物的粗提物。