120-57-0
中文名称
胡椒醛
英文名称
Piperonyl aldehyde
CAS
120-57-0
EINECS 编号
204-409-7
分子式
C8H6O3
MDL 编号
MFCD00005828
分子量
150.13
MOL 文件
120-57-0.mol
120-57-0 结构式
基本信息
中文别名
3,4-亚甲基二氧苯甲醛胡椒醛
洋茉莉醛
3,4-(亚甲二氧基)苯甲醛
3,4-亚甲二氧苯甲醛
3,4-亚甲二氧基苯甲醛
胡椒甲醛
天芥菜精
天芥菜醛
氧化胡椒醛
3,4-二氧亚甲基苯甲醛
胡椒醛(0311限出口)
向日[花香]醛
亞甲二氧苯甲醛
3,4-(亞甲二氧)苯甲醛
3,4-亞甲二氧苯醛
向日葵醛
兒茶醛基亞甲基醚
英文别名
1,3-BENZODIOXOLE-5-CARBOXALDEHYDE3,4-(METHYLENEDIOXY)BENZALDEHYDE
FEMA 2911
HELIOTHROPINE
HELIOTROPIN
HELIOTROPINE
LABOTEST-BB LT00933538
PIPERONAL
PIPERONYL ALDEHYDE
PROTOCATECHUIC ALDEHYDE METHYLENE ETHER
TIMTEC-BB SBB007752
1,3-benzodiolole-5-carboxaldehyde
1,3-Benzodioxole-5-carbaldehyde
3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd
3,4-(methylenedioxy)-benzaldehyd
3,4-Bis(methylenedioxy)benzaldehyde
3,4-Dihydroxybenzaldehyde methylene ketal
3,4-dihydroxybenzaldehydemethyleneketal
3,4-dimethylenedioxybenzaldehyde
3,4-methylenedihydroxybenzaldehyde
所属类别
有机原料：杂环化合物 所属类别一
食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香 所属类别二
食品添加剂: 食品香料物理化学性质
外观性状白色或黄白色闪光结晶，在空气中露光后呈红棕色。呈甜的香草和樱桃似香气。熔点37℃，沸点264℃。极易溶于乙醇和乙醚，溶于丙二醇和大多数非挥发性油，微溶于矿物油，不溶于甘油和水。
天然品少量存在于笃斯越橘、甜瓜、香胡椒、鸡、雪莉酒、刺槐属等花油和香荚兰豆等中。
天然品少量存在于笃斯越橘、甜瓜、香胡椒、鸡、雪莉酒、刺槐属等花油和香荚兰豆等中。
熔点35-39 °C(lit.)
沸点264 °C(lit.)
密度1.2645 (rough estimate)
蒸气压1 mm Hg ( 87 °C)
FEMA2911
折射率1.4500 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Dark Room
溶解度methanol: 0.1 g/mL, clear
形态结晶固体
气味 (Odor)at 100.00 %. heliotrope flower sweet powdery coconut vanilla
香型floral
水溶解性微溶
敏感性Air & Light Sensitive
JECFA Number896
Merck13,7556
BRN131691
Henry's Law Constant1.8×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
稳定性稳定，但对空气和光敏感。易燃。与强氧化剂、碱不相容。
化妆品成分功效PERFUMING
FRAGRANCE
FRAGRANCE
LogP1.2 at 35℃
NIST化学物质信息Piperonal(120-57-0)
EPA化学物质信息Piperonal (120-57-0)
安全数据
警示词警告
危险性描述H317
危险品标志Xi
危险类别码R38-R52/53
安全说明S61-S24/25
WGK Germany2
RTECS号TO1575000
TSCAYes
REACH 注册登记Active
海关编码29329300
应用领域
用途一
用于配制花香型和幻想型香精，也用于电镀用途二
洋茉莉醛是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定暂时允许使用的食品香料，主要用于配制香草、桃、梅、草莓、樱桃等食用香精，用于可乐、酒和烟草等。在口香糖中使用量为36mg/kg；烘烤食品中18mg/kg；糖果中7.4mg/kg；冷饮中7.0mg/kg；软饮料中6.0mg/kg；布丁类中5.8mg/kg。用途三
GB 2760—96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用以配制香草、樱桃、桃、梅、草莓、可乐、酒和烟草等型香精。用途四
该品具有类似香水草花（俗称葵花，洋茉莉）的香气，主要用于葵花、百合、紫罗兰等多种花香型和幻想型化妆品香精中，在食品、烟草中变有应用。天芥菜精还和合成法黄连素的中间体。也用作农药增效剂和电镀添加剂。用途五
有机合成，制造香料，电镀光亮剂，农药增效剂。 广泛用于医药上，以及配制花香型和幻想型香精。参考质量标准二
QB 1788—1993▼
▲
色状
白色晶体
香气
似香水草花香气
醇中溶解度
1g溶于4mL 95%乙醇中
含量/%
≥99.0
凝固点/℃
≥35
参考质量标准一
QB 1788—93(强制性标准)@FCC，1996▼
▲
含醛量
≥99.0%
≥99.0%
凝固点
≥35℃
≥35℃醇中溶解度(OT-43)
1g溶于4mL 95%乙醇中
1g溶于4mL 70%乙醇
色状
白色晶体
-
香气
似香水草花香气
-
重金属(GT-16-2)
≤0.04%
-
铅(GT-8)
≤10 mg/kg
制备方法
方法一
以邻苯二酚为原料合成先在高压釜中加入6.42g(0.02mo1)溴化四丁铵、100mL二氯甲烷(1.56mo1)和200mL水，然后慢慢加入15g(0.1362mo1)邻苯二酚和15.9g(0.3975mo1)氢氧化钠。反应温度保持在70℃，压力最大不超过0.25MPa。反应完成后分出有机相，回收过量的二氯甲烷后蒸馏得到13.8g邻苯二酚亚甲醚，收率为83%。
将103g聚甲醛溶解于1L的浓盐酸中，随后加入535g邻苯二酚亚甲醚，在19～20℃下搅拌反应1h。静置后分出有机相，用水洗涤后即得粗胡椒基氯化物。
搅拌下依次将乙酸、乌洛托品和水投入反应锅，在20℃下滴加胡椒基氯化物，温度不超过35℃，加完后在40～42℃继续反应1h。然后加水，升温至100～102℃，回流水解2.5h，冷却至40℃后用氯仿提取4次，提取液减压蒸馏回收氯仿后收集100～120℃(533～800Pa)馏分，即为洋茉莉醛，收率61%。
以黄樟油素为原料合成
在反应锅中加入1.0份黄樟油素与6份50%的氢氧化钾乙醇溶液，然后加热至170℃，在减压下回流6h左右。当反应液的折射率达到1.578时，异构化反应即完成。冷却后用水洗涤至中性，蒸馏回收乙醇，分馏得异黄樟油素。
158份重铬酸钠、2.7份对氨基苯磺酸、100份异黄樟油素和840份水加入反应釜中，在不断搅拌下慢慢加入660份32%的硫酸溶液，控制温度在50℃以下，硫酸加完后升温至60℃，再搅拌反应1h；反应完毕后用苯提取两次，提取液用水洗涤除去重铬酸盐，再用碳酸氢钠溶液洗涤至中性，最后用盐水洗涤一次。洗净的油状物用水蒸气蒸馏回收苯，再减压蒸馏得半固态洋茉莉醛粗品，收率约为85%。粗品倒入结晶盘中，置于冷冻室过夜，结晶出的固体经甩滤分离去母液，并用95%的乙醇洗涤结晶，甩干得白色洋茉莉醛结晶。将结晶熔化后再进行二次冷冻结晶，即得精制洋茉莉醛。重铬酸盐法技术上成熟，成本低，但天然黄樟油素来源有限，生产中产生的含铬废水污染严重。用臭氧作为氧化剂已在日本获得了成功。
方法二
由异黄樟油素用重铬酸钾和硫酸氧化而得。方法三
有两种主要制法1.由异黄樟素氧化而得。2.由胡椒环经氯甲基化、胺化、水解而得。常见问题列表
含量分析
按醛测定法(OT-6)测定。所取试样量为1.5g。计算中的当量因子(e)取75.06。或按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法分析。
毒性
ADI 0～2.5mg/kg(FAO/WHO，1994)。LD50 2.7g/kg(大鼠，经口)。
GRAS(FDA，§182．60，2000)。
近年来有致突变试验阳性的报告。
使用限量
FEMA(mg/kg)：软饮料6.0；冷饮7.0；糖果7.4；焙烤食品18；布丁类5.8；胶姆糖36。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
洋茉莉醛
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
胡椒醛(0311限出口)Piperonal,99%(120-57-0)
Alfa Aesar
胡椒碱,99%Piperonal, 99%(120-57-0)
Sigma Aldrich
120-57-0(sigmaaldrich)