122684-34-8
中文名称
1-BOC-吡咯烷-3-甲酰胺
英文名称
3-Aminocarbonyl-1-Boc-pyrrolidine
CAS
122684-34-8
分子式
C10H18N2O3
MDL 编号
MFCD04116210
分子量
214.26
MOL 文件
122684-34-8.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
122684-34-8 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-吡咯烷-3-甲酰胺3-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
四氢吡咯(吡咯烷)
咯啶
3-(氨基羰基)吡咯烷-2-羧酸叔丁酯
英文别名
3-AMINOCARBONYL-1-BOC-PYRROLIDINE3-CARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
TERT-BUTYL 3-(AMINOCARBONYL)PYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
TERT-BUTYL 3-CARBAMOYLPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
(S)-1-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE
1-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE
1-BOC-PYRROLIDINE-3-CARBOXYAMIDE
所属类别
原料药：抗疟药物理化学性质
熔点117.0 to 121.0 °C
沸点370.1±31.0 °C(Predicted)
密度1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)16.40±0.20(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
制备方法
方法1
72925-16-7
122684-34-8
以(R)-1-Boc-3-羧基吡咯烷为原料合成1-BOC-吡咯烷-3-甲酰胺的一般步骤如下：向1-（叔丁氧基羰基）吡咯烷-3-羧酸（5g，23.23mmol）的无水THF（100mL）溶液中依次加入三乙胺（TEA，4.69g，46.46mmol）和异丁基氯甲酸酯（3.8g，27.87mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌20分钟。随后，缓慢加入氨水（NH3-H2O），并在室温下继续搅拌2小时。反应完成后，用乙酸乙酯（30mL）稀释反应混合物，依次用饱和碳酸钠溶液（2×20mL）和饱和碳酸氢钠溶液洗涤。有机层再用柠檬酸溶液（2×20mL）洗涤，以去除残留的碱。最后，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到粗产物（2.39g，收率49%）为黄色固体。质谱（ESI）分析显示：m/z = 159.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/48662, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 91
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 7, p. 2052 - 2059
[3] Chemical Biology and Drug Design, 2016, p. 54 - 65