1235865-75-4

中文名称 ABT-199中间体

英文名称 Methyl 4-Fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate

CAS 1235865-75-4

分子式 C15H11FN2O3

分子量 286.26

MOL 文件 1235865-75-4.mol

更新日期 2025/11/12 10:08:50

1235865-75-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息

基本信息

中文别名

2-((1H-吡咯[2,3-B]吡啶-5-基)氧基)-4-氟苯甲酸甲酯
苯甲酸4-氟-2-(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-基氧基)-甲酯
2-[(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-基)氧基]-4-氟苯甲酸甲酯
ABT199中间体,2-[(1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-基)氧基]-4-氟苯甲酸甲酯
METHYL 4-FLUORO-2-{1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-YLOXY}BENZOATE ABT-199中间体

英文别名

abt199 int 2
ABT-199 Intermediate
ABT199 intermediates
ABT199 intermediate 3
Venetoclax Intermediate 3
methyl 4-fluoro-2-{1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}benzoate
Methyl 2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyrin- 5-yl)oxy)-4-fluorobenzoate
methyl 2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)oxy)-4-fluorobenzoate
Methyl-2-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-yl)oxy)-4-fluorobenzoate
Benzoic acid, 4-fluoro-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy)-, methyl ester

所属类别

生物化工：抑制剂

物理化学性质

密度1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)13.21±0.40(Predicted)

外观Light yellow to yellow Solid

InChIInChI=1S/C15H11FN2O3/c1-20-15(19)12-3-2-10(16)7-13(12)21-11-6-9-4-5-17-14(9)18-8-11/h2-8H,1H3,(H,17,18)

InChIKeyWOXIJNIAUMZYEL-UHFFFAOYSA-N

SMILESC(OC)(=O)C1=CC=C(F)C=C1OC1=CN=C2NC=CC2=C1

CAS 数据库1235865-75-4

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07,GHS05

警示词危险

危险性描述H335-H302-H318-H315

防范说明P264-P270-P301+P312-P330-P501-P280-P305+P351+P338-P310-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362

制备方法

方法1

98549-88-3

106614-28-2

1235865-75-4

以1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-醇和2,4-二氟苯甲酸甲酯为原料合成2-((1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-基)氧基)-4-氟苯甲酸甲酯的一般步骤：向配备有搅拌器的三颈烧瓶中加入5-羟基-7-氮杂吲哚（100 g，746 mmol）、2,4-二氟苯甲酸甲酯（141 g，821 mmol）、磷酸钾（237 g，1.12 mol）和二乙二醇二甲醚（500 mL）。将反应混合物加热至110℃，反应24小时，期间通过HPLC监测反应进度。反应完成后，将反应液浓缩至干。向残留物中加入乙酸乙酯（2 L）和水（2 L），充分搅拌后分离有机相。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到粗产物。将粗产物溶于适量乙酸乙酯（1260 mL）中，加热至回流。随后，将溶液缓慢滴加到石油醚（1260 mL）中，滴加过程持续1小时。滴加完毕后，继续搅拌1小时，然后缓慢冷却至25℃。过滤收集析出的固体，干燥后得到浅白色固体产物163 g，收率76.5%，HPLC纯度为98%。

参考文献：

[1] Patent: CN107089981, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0033; 0034; 0035; 0036

[2] Patent: CN108658983, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0110; 0111; 0112

[3] Patent: CN106565706, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0188; 0189; 0190

[4] Patent: WO2017/212431, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 58

[5] Patent: WO2018/29711, 2018, A2. Location in patent: Page/Page column 32; 33

常见问题列表

背景

ABT-199 (Venetoclax )与普通癌症药物不同，是一新型药物，通过攻击一种被称作为BCL-2的重要蛋白起到治疗癌症的作用。BCL-2是最早发现的细胞死亡调节BCL-2蛋白家族的成员之一。它与许多的癌症类型，以及一些精神疾病和自身免疫性疾病相关。在癌症中，人们认为它充当了一种抑制子，可以帮助癌细胞抵抗癌症治疗药物。

用途

本品是ABT 199的中间体，ABT 199是一种有效的选择性BCL-2抑制剂，在保留血小板的同时具有强大的抗肿瘤活性。它的实际应用是治疗慢性淋巴细胞白血病细胞和雌激素受体阳性乳腺癌。

图谱信息

ABT-199中间体(1235865-75-4)核磁图(¹HNMR)