125552-89-8
125552-89-8 结构式
基本信息
4-BROMOMETHYLTETRAHYDROPYRAN
4-(Bromomethyl)tetrahydropyrane
4-(Bromomethyl)tetrahydropyran ,97%
物理化学性质
制备方法
14774-37-9
125552-89-8
以(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇为原料合成4-溴甲基四氢吡喃的一般步骤：在0℃下，向含有(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇（8.12g，10mmol）和N-溴丁烷酰亚胺（NBS）（13.71g，248mmol）的四氢呋喃（400mL）溶液中加入三苯基膦（PPh3）（20.17g，248mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1-2小时。反应完成后，将所得混合物用水（20mL）和盐水（3×20mL）洗涤。有机层经浓缩后，残余物通过硅胶快速色谱法纯化，使用石油醚中的乙酸乙酯（2-5%）作为洗脱剂，得到4-溴甲基四氢吡喃（产物58），为无色油状物（6.2g，产率=49%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ3.98（dd，J=11.2Hz，4.4Hz，2H），3.37（td，J=12.0Hz，1.6Hz，2H），3.28（d，J=6.4Hz，2H），1.91-1.84（m，1H），1.76（d，J=13.2Hz，2H），1.35（qd，J=12.4Hz，4.4Hz，2H）；LC/MS（ESI，m/z）179.01 [M+H]+。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 896 - 916
[2] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 5512,5514
[3] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 532, p. 80
[4] Chem.Abstr., 1940, p. 4396
[5] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 18, p. 8401 - 8408