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126401-22-7

中文名称 2-乙基哌啶-1,2-二甲酸1-苄酯
英文名称 ETHYL 1-CBZ-PIPERIDINE-2-CARBOXYLATE
CAS 126401-22-7
分子式 C16H21NO4
分子量 291.34
MOL 文件 126401-22-7.mol
更新日期 2025/08/21 09:49:28
126401-22-7 结构式 126401-22-7 结构式

基本信息

中文别名
N-CBZ-哌啶-2-羧酸乙酯
2-乙基哌啶-1,2-二甲酸1-苄酯
英文别名
ETHYL 1-CBZ-PIPERIDINE-2-CARBOXYLATE
1-Benzyl 2-ethyl piperidine-1,2-dicarboxylate
1,2-Piperidinedicarboxylic acid, 2-ethyl 1-(phenylMethyl) ester

物理化学性质

沸点403.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-3.21±0.40(Predicted)

制备方法

方法1
氯甲酸苄酯

501-53-1

2-哌啶甲酸乙酯

15862-72-3

2-乙基哌啶-1,2-二甲酸1-苄酯

126401-22-7

在0℃条件下,向搅拌中的2-哌啶甲酸乙酯(15g,95mmol)、三乙胺(27ml,191mmol)和4-二甲基氨基吡啶(0.58g,4.8mmol)的二氯甲烷(100ml)溶液中缓慢滴加氯甲酸苄酯(17g,100mmol)的二氯甲烷溶液。反应混合物缓慢升温至室温,并在室温下持续搅拌16小时(过夜),随后静置2天。反应完成后,粗产物用二氯甲烷萃取,依次用1N盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。有机相经无水硫酸镁干燥后,过滤并真空浓缩。残余物通过硅胶60(300g)柱色谱法纯化,以环己烷/乙酸乙酯为洗脱剂,得到浅黄色油状目标产物N-Cbz-哌啶-2-羧酸乙酯。产量:17.9g(产率62%)。产物经HPLC分析(方法6):保留时间Rt = 4.91min,最大吸收波长λmax = 202nm;质谱(ESI正离子模式):m/z = 309([M+NH4]+)。

参考文献:

[1] Patent: WO2005/82864, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 41-42

[2] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 49, p. 19698 - 19701

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 42, p. 10660 - 10663

[4] Angew. Chem., 2012, vol. 124, # 42, p. 10815 - 10819,5

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