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160809-38-1

中文名称 N-CBZ-4-哌啶甲酸乙酯
英文名称 1-BENZYL 4-ETHYL PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLATE
CAS 160809-38-1
分子式 C16H21NO4
分子量 291.34
MOL 文件 160809-38-1.mol
更新日期 2025/10/24 13:19:29
160809-38-1 结构式 160809-38-1 结构式

基本信息

中文别名
N-CBZ-4-哌啶甲酸乙
1-CBZ-4-哌啶甲酸乙酯
1-CBZ-哌啶-4-甲酸乙酯
1-苄氧羰基哌啶-4-羧酸乙酯
N-CBZ-4-哌啶甲酸乙酯98%
1-苄基4-乙基哌啶-1,4-二羧酸酯
1-CBZ-4-哌啶甲酸乙酯 50G左右
N-CBZ-4-哌啶甲酸乙酯 98% 50G
N-CBZ-4-哌啶甲酸乙酯(CAS号:160809-38-1)
N-CBZ-4-哌啶甲酸乙酯,(R)-3-哌啶甲酸乙酯,(R)-3-哌啶甲酸乙酯-L-酒石酸盐
英文别名
Ethyl 1-Cbz-piperidine-4-carboxylate
1-BENZYL 4-ETHYL PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLATE
1-O-benzyl 4-O-ethyl piperidine-1,4-dicarboxylate
Piperidine derivative Ethyl-N-CBZ-piperidine-4-carboxylate
1,4-Piperidinedicarboxylic acid, 4-ethyl 1-(phenylMethyl) ester
piperidine-1,4-dicarboxylic acid O4-ethyl ester O1-(phenylmethyl) ester
Piperidine derivative CAS NO.160809-38-1 Ethyl-N-CBZ-piperidine-4-carboxylate
所属类别
化学试剂:乙酯类化合物

物理化学性质

沸点403.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-2.28±0.40(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid

制备方法

方法1
4-哌啶甲酸乙酯

1126-09-6

氯甲酸苄酯

501-53-1

N-CBZ-4-哌啶甲酸乙酯

160809-38-1

以4-哌啶甲酸乙酯和氯甲酸苄酯为原料合成1-Cbz-哌啶-4-甲酸乙酯的一般步骤如下:在冰浴冷却条件下,将氯甲酸苄酯(95 g,0.56 mol)的二氯甲烷(200 mL)溶液缓慢滴加到搅拌中的4-哌啶甲酸乙酯(87 g,0.55 mol)和碳酸钠(60 g,0.57 mol)的混合物中。滴加过程控制在70分钟内完成,期间同时加入二氯甲烷(200 mL)。反应混合物在室温下持续搅拌2.5天,随后通过Celte垫过滤。滤液经真空浓缩后,将残余物在2M盐酸水溶液和乙醚之间进行分配。分离有机层,用无水硫酸镁干燥,过滤并浓缩。最后,通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:乙酸乙酯/异己烷)纯化残余物,得到目标产物1-Cbz-哌啶-4-甲酸乙酯(152 g,产率94%)。产物经1H NMR(360 MHz,CDCl3)表征:δ 7.40-7.27(5H,m),5.12(2H,s),4.22-3.99(2H,m),4.40(2H,q,J=7.4 Hz),2.93(2H,br t,J=11.6 Hz),2.45(2H,m),1.97-1.81(2H,m),1.74-1.56(2H,m),1.25(3H,t,J=7.4 Hz)。

参考文献:

[1] Patent: WO2004/78750, 2004, A1. Location in patent: Page 64

[2] Patent: US2006/229289, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 21

[3] Patent: WO2007/93603, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 15

[4] Patent: EP1522540, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 63

[5] Patent: WO2015/118342, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 67; 68

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