126717-59-7
中文名称
2-甲氧基-5-溴-6-甲基吡啶
英文名称
5-Bromo-2-methoxy-6-picoline
CAS
126717-59-7
分子式
C7H8BrNO
MDL 编号
MFCD03094943
分子量
202.05
MOL 文件
126717-59-7.mol
更新日期
2025/04/20 14:01:26
126717-59-7 结构式
基本信息
中文别名
2-甲氧基-5-溴-6-甲基吡啶3-溴-6-甲氧基-2-甲基吡啶
英文别名
2-METHOXY-5-BROMO-6-PICOLINE2-METHYL-3-BROMO-6-METHOXY PYRIDINE
3-BROMO-6-METHOXY-2-METHYLPYRIDINE
3-BROMO-6-METHOXY-2-PICOLINE
5-Bromo-2-Methoxy-6-Methylpyridine
所属类别
医药中间体：甲基吡啶物理化学性质
沸点86°C/10mmHg(lit.)
密度1.468g/mLat 25℃
折射率n20/D 1.548
闪点106°C
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)1.76±0.10(Predicted)
形态液体
颜色无色
InChIInChI=1S/C7H8BrNO/c1-5-6(8)3-4-7(9-5)10-2/h3-4H,1-2H3
InChIKeyVWNXCCTWVAQAPL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)=NC(OC)=CC=C1Br
制备方法
方法1
124-41-4
39919-65-8
126717-59-7
1. 将2,5-二溴-6-甲基吡啶（30.6 kg，122 mol，1.00当量）溶解于甲苯（154.2 kg）中，形成的溶液在40℃、775 mmHg条件下进行真空蒸馏，除去105.7 kg馏出物，得到含水量为40 ppm的溶液。 2. 将上述溶液与25%（重量）甲醇钠的甲醇溶液（124.1 kg，574 mol，4.71当量）混合，将混合物在65-75℃下加热6小时，直至反应完成（HPLC分析显示原料残留量为1.6面积%）。 3. 反应完成后，将混合物冷却至5℃，加入水（98 L）和叔丁基甲基醚（97 kg），分离各层。 4. 有机相依次用5%盐水（139 kg）洗涤两次，再用20%盐水（165 kg）洗涤一次。 5. 通过过滤澄清有机相，然后在40℃下进行真空蒸馏，除去51 kg溶剂，得到纯度为40.6 wt%的2-甲氧基-5-溴-6-甲基吡啶（58.4 kg），产率为96%。 6. 为记录13C NMR光谱，取部分产物通过蒸馏进一步纯化：13C NMR（400 MHz，CDCl3）δ 162.4, 154.4, 142.0, 111.8, 109.5, 53.6, 24.6。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/51954, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 39; 40