129397-83-7
中文名称
N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇
英文名称
FMOC-PHE-OL
CAS
129397-83-7
分子式
C24H23NO3
MDL 编号
MFCD00235941
分子量
373.44
MOL 文件
129397-83-7.mol
更新日期
2025/07/28 16:59:17
129397-83-7 结构式
基本信息
中文别名
FMOC-L-苯丙氨醇N-FMOC-L-苯丙氨醇
N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇
(S)-N-FMOC-苯丙氨醇
(S)-N-FMOC基苯丙氨醇
N-FMOC-L-苯丙胺醇,95%
(S)-2-(FMOC-氨基)-3-苯基-1-丙醇
(S)-N-芴甲氧羰基-3-氨基-3-苯基丙-1-醇
英文别名
FMOC-PHE-OL 所属类别
生物化工：氨基醇类衍生物物理化学性质
熔点129-130 °C
沸点606.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-15°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)11.44±0.46(Predicted)
形态固体
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
35661-40-6
129397-83-7
以Fmoc-L-苯丙氨酸为原料合成Fmoc-L-苯丙氨醇的一般步骤如下：在0℃条件下，将Fmoc-L-苯丙氨酸（10mmol）溶于THF（10mL）中，随后依次加入DIPEA（11mmol，1.42mL）和50% T3P的EtOAc溶液（20mmol，6.36mL）。反应混合物于该温度下搅拌约10分钟。接着，在相同温度下向反应体系中缓慢加入NaBH4水溶液（10mmol，388mg，溶于0.3mL H2O中）。反应进程通过TLC监测，直至反应完全。反应完成后，通过旋转蒸发去除溶剂，粗产物用EtOAc萃取。有机相依次用5%柠檬酸溶液（10mL×2）、5% Na2CO3溶液（10mL×2）、水和饱和食盐水洗涤。最后，有机相经无水Na2SO4干燥后，减压浓缩得到目标产物Fmoc-L-苯丙氨醇。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5059 - 5063
[2] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 25, p. 8454 - 8462
[3] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 32, p. 6131 - 6135
[4] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 10, p. 1881 - 1884
[5] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 23, p. 4395 - 4396