129768-28-1
中文名称
5-三氟甲基吡唑-3-甲酸
英文名称
5-TRIFLUOROMETHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
129768-28-1
分子式
C5H3F3N2O2
分子量
180.08
MOL 文件
129768-28-1.mol
更新日期
2025/07/03 17:15:13
129768-28-1 结构式
基本信息
中文别名
3-三氟甲基-5-吡唑甲酸3-三氟甲基吡唑-5-甲酸
5-三氟甲基吡唑-3-甲酸
5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸
5-三氟甲基-1H-吡唑-3-甲酸
5-三氟甲基-1H-吡唑-3-甲酸
英文别名
Albb-0053891H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 5-(tri
3-Carboxy-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
5-Trifluoromethylpyrazole-3-carboxylic acid
3-(Trifluoromethyl)pyrazole-5-carboxylic Acid
5-TRIFLUOROMETHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 5-(trifluoromethyl)-
3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid(SALTDATA: FREE)
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点171 - 172°C
沸点354.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.682±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)3.55±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C5H3F3N2O2/c6-5(7,8)3-1-2(4(11)12)9-10-3/h1H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKeyCIVNBJPTGRMGRS-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(C(F)(F)F)=CC(C(O)=O)=N1
制备方法
方法1
881693-05-6
129768-28-1
以1-苄基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸为原料合成5-三氟甲基吡唑-3-甲酸的一般步骤：在乙醇-干冰浴中，将液氨（约50 mL）冷凝至三颈烧瓶中，随后加入1-苄基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸（100 mg，3.70 mmol）。向反应混合物中分批加入金属钠（约260 mg，11.3 mmol），直至反应液呈现持久的蓝色超过5分钟。反应完成后，将氨自然挥发过夜。向残留物中加入水，并用2N HCl溶液酸化至pH<7。水相用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸（560 mg，3.11 mmol，收率84%）为黄色固体，其质谱数据为MS m/z = 179.0（API-）。该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/68465, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: US2006/69145, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9; 14