130369-36-7
中文名称
3-氧代环丁基氨基甲酸苄酯
英文名称
BENZYL 3-OXOCYCLOBUTYLCARBAMATE
CAS
130369-36-7
分子式
C12H13NO3
分子量
219.239
MOL 文件
130369-36-7.mol
更新日期
2024/11/01 23:24:09
130369-36-7 结构式
基本信息
中文别名
3-(CBZ-氨基)环丁酮N-CBZ-3-氧代环丁胺
3-氧代环丁基氨基甲酸苄酯
英文别名
benzyl N-(3-oxocyclobutyl)carbamate(3-Oxocyclobutyl)carbamic acid phenylmethyl ester
3-(Cbz-amino)cyclobutanone
3-Z-amino-cyclobutanone, 98%
BENZYL 3-OXOCYCLOBUTYLCARBAMATE
Phenylmethyl N-(3-oxocyclobutyl)carbamate
3-Aminocyclobutanone, N-CBZ protected 97%
N-(Benzyloxycarbonyl)-3-amino-1-cyclobutanone
(3-Oxo-cyclobutyl)-carbamic acid benzyl ester
Carbamic acid, N-(3-oxocyclobutyl)-, phenylmethyl ester
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点403.3±44.0 °C(Predicted)
密度1.22
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)11.39±0.20(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C12H13NO3/c14-11-6-10(7-11)13-12(15)16-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10H,6-8H2,(H,13,15)
InChIKeyPSAMWNBBHLUISE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NC1CC(=O)C1
制备方法
方法1
23761-23-1
100-51-6
130369-36-7
以3-氧代环丁烷羧酸（1.0g，8.77mmol）和苯甲醇（1.14g，10.52mmol）为原料，在氩气保护下，将3-氧代环丁烷羧酸与DIEA（1.92g，14.92mmol）和DPPA（2.89g，10.52mmol）在甲苯（8mL）中混合。将反应混合物加热至60℃并维持3小时，随后加入苯甲醇。继续在60℃下搅拌过夜。反应完成后，浓缩反应混合物，残余物通过硅胶柱色谱法（石油醚:乙酸乙酯 = 8:1）纯化，得到目标产物3-氧代环丁基氨基甲酸苄酯（240mg，收率50%）。产物经1H NMR（500MHz，CDCl3）和ESI-MS表征：1H NMR δ 7.38-7.33（m，5H），5.12（d，J = 7.5Hz，2H），4.34-4.33（brs，1H），3.44-3.39（m，2H），3.10-3.07（brs，2H）ppm；ESI-MS（m/z）：220.2 [M + 1]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/75381, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 210
[2] Patent: WO2012/9678, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 210
[3] Patent: EP1256578, 2002, A1. Location in patent: Page 22
[4] Patent: WO2014/74421, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57