87121-89-9
中文名称
3-氧代环丁烷甲酸乙酯
英文名称
ETHYL 3-OXO CYCLOBUATNE CARBOXYLATE
CAS
87121-89-9
分子式
C7H10O3
分子量
142.16
MOL 文件
87121-89-9.mol
更新日期
2025/08/19 17:06:16
87121-89-9 结构式
基本信息
中文别名
3-氧代环丁羧酸乙酯3-氧代环丁烷甲酸乙酯
3-氧代环丁烷羧酸乙酯
乙基 3-羰基还丁烷羧酸酯
英文别名
Ethyl oxetane-3-carboxylateEthyl 3-Oxocyclobutylcarboxylate
Ethyl 3-oxocyclobuantecarboxylate
ethyl 3-oxocyclobutanecarboxylate
ETHYL 3-OXO CYCLOBUATNE CARBOXYLATE
ethyl 3-oxocyclobutane-1-carboxylate
Methyl 3,3,3-trifluoro-2-iminopropanoate
3-Oxo-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester
3-oxo-1-cyclobutanecarboxylic acid ethyl ester
Cyclobutanecarboxylic acid, 3-oxo-, ethyl ester
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
沸点90 °C(Press: 2 Torr)
密度1.169g/ml
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态liquid
颜色light brown
InChIInChI=1S/C7H10O3/c1-2-10-7(9)5-3-6(8)4-5/h5H,2-4H2,1H3
InChIKeyBXBRFSMPBOTZHJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OCC)=O)CC(=O)C1
CAS 数据库87121-89-9
制备方法
方法1
17205-02-6
87121-89-9
以3-羟基环丁烷羧酸乙酯为原料合成3-氧代环丁烷甲酸乙酯的一般步骤如下：在-78℃条件下，向二氯甲烷（100 mL）中缓慢加入草酰氯（1.79 mL，21.2 mmol），随后加入二甲基亚砜（2.51 mL，35.3 mmol）。反应30分钟后，逐滴加入顺式-和反式-3-羟基环丁烷羧酸乙酯（2.68 g，17.6 mmol）的二氯甲烷（46 mL）溶液。保持反应混合物在-78℃下搅拌30分钟。之后，加入三乙胺（9.84 mL，70.6 mmol）。将反应混合物在2小时内缓慢升温至室温。反应完成后，加入水淬灭反应，分离有机层和水层。有机层依次用1N HCl、水、饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得粗产物3-氧代环丁烷甲酸乙酯（2.36 g，收率94%）无需进一步纯化即可用于后续反应。产物结构经1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 4.21（q，2H），3.45-3.37（m，2H），3.33-3.17（m，3H），1.29（t，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/233903, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1424,1427
[3] Journal of Organic Chemistry, 1968, vol. 33, # 5, p. 1959 - 1962