131748-91-9
中文名称
2-溴-5-溴甲基噻唑
英文名称
2-BROMO-5-BROMOMETHYL-THIAZOLE
CAS
131748-91-9
分子式
C4H3Br2NS
分子量
256.95
MOL 文件
131748-91-9.mol
131748-91-9 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-5-溴甲基噻唑2-溴-5-溴甲基噻唑 10G
英文别名
2-BROMO-5-BROMOMETHYL-THIAZOLEThiazole, 2-broMo-5-(broMoMethyl)-
2-bromo-5-(bromomethyl)-1,3-thiazole
所属类别
有机原料：杂环化合物
制备方法
方法1
41731-23-1
131748-91-9
步骤1：2-溴-5-（溴甲基）噻唑的合成。将2-溴-5-甲基噻唑（1g，5.6mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（1.1g，6.18mmol，1.1当量）溶解于40mL二氯甲烷和40mL水的混合溶剂中。在紫外光照射下，于90℃搅拌反应混合物。反应装置为配备回流冷凝器的圆底烧瓶，反应持续3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，转移至分液漏斗中进行萃取。水相用二氯甲烷再萃取两次，合并所有有机相，用无水硫酸镁干燥。干燥后的有机相经棉花过滤，浓缩后，通过自动柱色谱法纯化，采用0%至3%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，得到目标产物2-溴-5-（溴甲基）噻唑1.24g，收率78%。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）确认：δ 7.46（d, J=0.9Hz, 1H），4.57（d, J=0.9Hz, 3H）；13C NMR（101MHz，CDCl3）δ 141.92, 139.80, 137.39, 22.37；质谱（ESI）：m/z 255.8 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/145331, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 68; 69
[2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, # 1, p. 204 - 212
[3] Patent: US2015/51402, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0084
[4] Patent: US5034404, 1991, A