139042-59-4
中文名称
5-乙酰基-2-溴吡啶
英文名称
1-(6-BROMO-PYRIDIN-3-YL)-ETHANONE
CAS
139042-59-4
分子式
C7H6BrNO
MDL 编号
MFCD04974527
分子量
200.03
MOL 文件
139042-59-4.mol
更新日期
2025/08/18 13:33:56
139042-59-4 结构式
基本信息
中文别名
5-乙酰基-2-溴吡啶2-溴-4-乙酰基吡啶
2-溴-5-乙酰基吡啶
英文别名
1-(6-BROMO-PYRIDIN-3-YL)-ETHANONE3-ACETYL-6-BROMOPYRIDINE
2-BROMO-5-ACETYLPYRIDINE
5-acetyl-2-bromopyridine
1-(6-Bromopyrid-3-yl)ethan-1-one
5-Acetyl-2-bromopyridine 97%
1-(6-BROMOPYRID-3-YL)ETHANONE
1-(6-Bromopyridin-3-yl)ethan-1-one
所属类别
医药中间体：溴吡啶物理化学性质
熔点124-128 °C(lit.)
沸点304.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.534±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)-1.01±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色Light orange to Yellow to Green
InChIInChI=1S/C7H6BrNO/c1-5(10)6-2-3-7(8)9-4-6/h2-4H,1H3
InChIKeyMUKKGHQBUKOMTD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=CC=C(Br)N=C1)C
制备方法
方法1
624-28-2
127-19-5
139042-59-4
步骤1：1-(6-溴吡啶-3-基)乙酮的合成 在-78℃下，向搅拌的2,5-二溴吡啶（1.0g，4.219mmol）的乙醚（10mL）溶液中缓慢加入正丁基锂（2.0mL，5.0mmol，2.5M的己烷溶液），反应在氮气保护下进行。保持-78℃搅拌1小时后，逐滴加入N,N-二甲基乙酰胺（0.58g，6.3mmol），继续在-78℃下搅拌4小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，用冰水淬灭反应，随后在饱和氯化铵（NH4Cl）溶液和乙酸乙酯（EtOAc）之间进行分配。有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到黄色固体1-(6-溴吡啶-3-基)乙酮（0.4g，产率47%）。质谱（MS）显示分子离子峰m/z 200.1 [M++1]。
参考文献：
[1] Molecules, 2008, vol. 13, # 4, p. 818 - 830
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 24, p. 6763 - 6770
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 11, p. 3860 - 3874
[4] Patent: US2017/291894, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0428
[5] Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1169 - 1190
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
1-(6-bromopyrid-3-yl)ethanone(139042-59-4)Sigma Aldrich
139042-59-4(sigmaaldrich)