14847-51-9
中文名称
2-溴-5-甲基苯酚
英文名称
2-bromo-5-methyl-phenol
CAS
14847-51-9
分子式
C7H7BrO
分子量
187.03
MOL 文件
14847-51-9.mol
更新日期
2025/08/17 17:13:51
14847-51-9 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-5-甲基苯酚 英文别名
Nsc217192-bromo-5-methyl-phenol
Phenol, 2-bromo-5-methyl-
所属类别
有机原料：酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物物理化学性质
熔点38.8°C
沸点209°C (rough estimate)
密度1.3839 (rough estimate)
折射率1.5772 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
酸度系数(pKa)8.54±0.10(Predicted)
形态固体
颜色深棕色至深棕色
InChIInChI=1S/C7H7BrO/c1-5-2-3-6(8)7(9)4-5/h2-4,9H,1H3
InChIKeyWWGPJMNOBVKDQO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=CC(C)=CC=C1Br
制备方法
方法1
2835-98-5
14847-51-9
A. 合成2-溴-5-甲基苯酚的一般步骤：在搅拌条件下，将亚硝酸钠（2.8g，41mmol）溶于5ml水中的溶液迅速加入冰冷却的6-氨基间甲酚（5.0g，41mmol）和48%氢溴酸（17ml，100mmol）的混合物中。通过添加冰块将反应温度维持在10℃以下。随后，在30分钟内将重氮盐溶液分批加入沸腾的溴化铜（I）（6.4g，22mmol）和48%氢溴酸（5ml）的混合物中。将反应混合物继续回流30分钟，冷却后，用乙醚（2×100ml）萃取。合并有机萃取液，用水洗涤，硫酸镁干燥后蒸发溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，使用98:2的己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂，得到2-溴-5-甲基苯酚（1.6g，收率20%），为油状物。
参考文献：
[1] Patent: US2002/143024, 2002, A1
[2] Patent: US6638937, 2003, B2
[3] Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 3879,3882