13500-53-3
中文名称
(2S,4R)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷
英文名称
（2s，4r）-1，2-dicarbobenzyloxy-4-hydroxypyrrolidine
CAS
13500-53-3
分子式
C20H21NO5
分子量
355.38
MOL 文件
13500-53-3.mol
13500-53-3 结构式
基本信息
中文别名
(2S,4R)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷(2S,4R)-4-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸二苄酯
(2S,4R)-二苄基4-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸酯
(2S,4R)-4-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸1,2-双(苯基甲基)酯
英文别名
(2S,4R)-Dibenzyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate（2s，4r）-1，2-dicarbobenzyloxy-4-hydroxypyrrolidine
dibenzyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
1,2-dibenzyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
(2S,4R)-4-hydroxy-1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid 1,2-bis(phenylmethyl) ester
1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-hydroxy-, 1,2-bis(phenylmethyl) ester, (2S,4R)-
制备方法
方法1
100-39-0
13504-85-3
13500-53-3
在0℃条件下，将三乙胺（15 mmol，3.98 g）和苄基溴（16.5 mmol，2.82 g）的THF（25 mL）溶液中加入Cbz-L-羟脯氨酸。将反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，通过真空蒸发去除溶剂。将残余物溶解于50 mL二氯甲烷中，依次用1N HCl、水、5% Na2CO3溶液和水洗涤。有机层用无水Na2SO4干燥，过滤后蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，2:1）纯化残余物，得到(2S,4R)-1,2-二苄氧基羰基-4-羟基吡咯烷（化合物3），为浅黄色油状物（2.66 g，产率50%）。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, vol. 350, # 17, p. 2747 - 2760
[2] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 3, p. 1038 - 1042
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 47, p. 9073 - 9077
[4] Synlett, 1999, # 9, p. 1465 - 1467
[5] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 10, p. 2480 - 2488