13677-79-7
中文名称
3,4,5-三羟基苯甲醛
英文名称
3,4,5-Trihydroxybenzaldehyde
CAS
13677-79-7
EINECS 编号
237-168-1
分子式
C7H6O4
MDL 编号
MFCD00003371
分子量
154.12
MOL 文件
13677-79-7.mol
更新日期
2025/07/03 15:31:40
13677-79-7 结构式
基本信息
中文别名
3,4,5-三羟基苯甲醛3,4,5-三羟基苯甲醛 水合物
3,4,5-三羟基苯甲醛 水合物, 97%, DRY WT. BASIS
英文别名
3,4,5-TRIHYDROXYBENZALDEHYDE3,4,5-TRIHYDROXYBENZALDHYDE
GALLALDEHYDE
3,4,5-TRIHYDROXYBENZALDEHYDE HYDRATE 97%
3,4,5-TRIHYDROXYBNEZALDEHYDE MONOHYDRATE
3,4,5-Trihydroxybenzaldehyde hydrate, 97%, dry wt. basis
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
外观性状3,4,5-三羟基苯甲醛(13677-79-7)为类白色粉末
熔点211-213°C
沸点237.46°C (rough estimate)
密度1.3725 (rough estimate)
折射率1.6400 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于二甲基亚砜和甲醇。
酸度系数(pKa)7.46±0.23(Predicted)
形态固体
颜色白色至淡黄色
敏感性空气敏感
BRN2091654
InChIInChI=1S/C7H6O4/c8-3-4-1-5(9)7(11)6(10)2-4/h1-3,9-11H
InChIKeyRGZHEOWNTDJLAQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1
制备方法
方法1
134-96-3
13677-79-7
以丁香醛为原料合成3,4,5-三羟基苯甲醛的一般步骤如下：准确称取2.0克丁香醛置于250毫升二口烧瓶中，加入约100毫升1,2-二氯乙烷作为溶剂，充分搅拌至溶解。将反应体系冷却至0℃后，缓慢加入7.3克无水三氯化铝，保持此温度下搅拌反应30分钟。随后，通过恒压滴液漏斗在20分钟内滴加8.7克吡啶，滴加完毕后将反应混合物加热至90℃回流4小时。反应完成后，将体系冷却至0℃，用3mol/L的盐酸溶液中和至pH中性。用约250毫升乙酸乙酯进行萃取，萃取液用冰水洗涤5次以去除杂质。合并有机层，加入无水硫酸钠干燥，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得到棕色固体粗产物。粗产物通过200-300目硅胶柱色谱法进行纯化，最终得到0.83克3,4,5-三羟基苯甲醛，收率为49％。为进一步纯化，将所得产物从水中进行重结晶，得到针状浅白色固体。
参考文献：
[1] Biochemical Pharmacology, 2010, vol. 79, # 11, p. 1658 - 1666
[2] Biochemical Pharmacology, 2010, vol. 79, # 11, p. 1658 - 1666
[3] Patent: CN106188113, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0015
[4] Natural Product Research, 2011, vol. 25, # 3, p. 203 - 221