13726-14-2

中文名称 3-甲氧基-4-氯苯胺

英文名称 4-Chloro-3-methoxyaniline

CAS 13726-14-2

分子式 C7H8ClNO

MDL 编号 MFCD00672967

分子量 157.6

MOL 文件 13726-14-2.mol

更新日期 2025/08/25 14:52:56

13726-14-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息知名试剂公司产品信息 3-甲氧基-4-氯苯胺价格(试剂级)

基本信息

中文别名

3-甲氧基-4-氯苯胺
2-氯-5-氨基苯甲醚
4-氯-3-甲氧苯胺

英文别名

2-CHLORO-5-AMINOANISOLE
4-CHLORO-3-METHOXYANILINE
4-CHLORO-M-ANISIDINE
5-Amino-2-chloroanisole
3-Methoxy-4-chloroaniline

所属类别

化学试剂：芳烃

物理化学性质

外观类白色至灰色粉末.

熔点77-79

沸点274.1±20.0 °C(Predicted)

密度1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

酸度系数(pKa)3.54±0.10(Predicted)

形态固体

颜色淡黄色至淡棕色

InChIInChI=1S/C7H8ClNO/c1-10-7-4-5(9)2-3-6(7)8/h2-4H,9H2,1H3

InChIKeyLNKBDFVSILQKSI-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(N)=CC=C(Cl)C(OC)=C1

CAS 数据库13726-14-2(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS06,GHS07,GHS08

警示词危险

危险性描述H301+H311+H331-H315-H319-H301-H311-H373

防范说明P260-P301+P310a-P305+P351+P338-P501a-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P310+P330-P302+P352+P312+P361+P364-P304+P340+P311-P305+P351+P338+P337+P313-P403+P233-P405-P501

危险品标志Xi

危险类别码R20/21/22-R36/37/38

安全说明S26-S36/37/39

危险品运输编号UN2233

Hazard NoteIrritant

危险等级6.1

包装类别III

海关编码29214200

制备方法

方法1

1009-36-5

13726-14-2

1. 重氮化反应: 将5-硝基-2-氯苯胺(50.0g, 0.289mol)溶于30%硫酸(300ml)中，室温搅拌2小时。在0℃下缓慢加入亚硝酸钠(21.0g, 0.304mol)的水(50ml)溶液，保持该温度15分钟。将重氮化溶液缓慢加入至110℃的50%稀硫酸(250ml)中，继续搅拌15分钟。冷却至室温后，加入冰水，用乙酸乙酯萃取，依次用水、盐水洗涤，Na2SO4干燥。浓缩后，通过柱色谱纯化，得到产物12.0g，收率24.0%。 2. 甲基化反应: 在0℃下，向K2CO3(23.84g, 0.172mol)和2-氯-5-硝基苯酚(10.0g, 0.0576mol)的乙腈(100ml)溶液中加入碘甲烷(19.60g, 0.138mol)。将反应混合物升温至室温并搅拌过夜。加入水，用乙酸乙酯萃取，有机层依次用水、盐水洗涤，Na2SO4干燥。浓缩后，通过柱色谱纯化，得到产物6.0g，收率55.55%。 3. 还原反应: 将2-氯-5-硝基苯甲醚(6.0g, 0.032mol)的甲醇(45ml)溶液缓慢加入至氯化亚锡(15.1g, 0.08mol)的浓盐酸(110ml)中。缓慢升温至50℃，继续搅拌2小时。冷却至室温后，用50%NaOH溶液碱化，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水、盐水洗涤，Na2SO4干燥。浓缩后，通过柱色谱纯化，得到产物4.0g，收率79.36%。 4. 保护反应: 在0℃下，向三乙胺(3.83g, 0.037mol)和3-甲氧基-4-氯苯胺(3.0g, 0.0190mol)的苯(50ml)溶液中缓慢加入三甲基乙酰氯(2.75g, 0.022mol)。升温至室温并搅拌过夜。将反应混合物倒入冰中，用乙酸乙酯萃取。有机层依次用水、盐水洗涤，Na2SO4干燥并浓缩，得到产物3.7g，收率80.43%。 5. 亲核加成反应: 在0℃下，向N-三甲基乙酰-3-甲氧基-4-氯苯胺(1.50g, 0.0062mol)的THF(30ml)溶液中加入正丁基锂(1.0g, 0.0156mol)，搅拌2小时。冷却至-70℃后，缓慢加入异烟酸甲酯(1.3g, 0.0094mol)的THF(12ml)溶液。升温至室温并搅拌过夜，用水淬灭，用乙醚萃取。水层进一步萃取，合并的醚层依次用水、盐水洗涤，Na2SO4干燥。浓缩后，通过柱色谱纯化，得到产物0.50g，收率23.25%。 6. 脱保护反应: 将步骤5的产物(0.500g, 0.0014mol)悬浮于浓HCl(5ml)中，升温至95℃并搅拌过夜。冷却至室温后，用20%NaOH溶液碱化，用DCM萃取。合并的有机层依次用水、盐水洗涤，Na2SO4干燥。浓缩后，通过碱性氧化铝柱色谱纯化，得到标题化合物(0.140g, 37.33%)。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 21, p. 8413 - 8426

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 31, p. 8979 - 8983

[3] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 31, p. 9125 - 9129,5

[4] Patent: WO2017/106426, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0079; 0080; 0081

[5] Journal of the Iranian Chemical Society, 2018, vol. 15, # 2, p. 281 - 291

图谱信息

3-甲氧基-4-氯苯胺(13726-14-2)核磁图(¹HNMR)

知名试剂公司产品信息

Alfa Aesar

4-氯-3-甲氧苯胺,98%
4-Chloro-3-methoxyaniline, 98%(13726-14-2)

TCI Shanghai

2-氯-5-氨基苯甲醚
4-Chloro-3-methoxyaniline,>98.0%(GC)(T)(13726-14-2)

3-甲氧基-4-氯苯胺价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	H28331	4-氯-3-甲氧苯胺, 98% 4-Chloro-3-methoxyaniline, 98%	13726-14-2	5g	1104元
2025/05/22	H28331	4-氯-3-甲氧苯胺, 98% 4-Chloro-3-methoxyaniline, 98%	13726-14-2	25g	4514元
2025/05/22	XW137261424	3-甲氧基-4-氯苯胺 4-chloro-3-methoxyaniline;4-chloro-m-anisidine;6-chloro-3-aminoanisole;6-chloro-m-aminoanisole	13726-14-2	100G	1454元