138-60-3
138-60-3 结构式
基本信息
单水白屈氨酸
白屈氨酸水合物
白屈菜胺酸
4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸
白屈氨酸
4-HYDROXY-2,6-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID
4-HYDROXYPYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIC ACID
4-PYRIDONE-2,6-DICARBOXYLIC ACID
AKOS 90653
CHELIDAMIC ACID
CHELIDAMIC ACID HYDRATE
1,4-Dihydro-4-oxo-2,6-pyridinedicarboxylic acid hydrate
4-Hydroxypyridine-2,6-dicarboxylic acid hydrate
chelidamic acid approx. 95%
Chelidamic aicd
1,4-dihydro-4-oxopyridine-2,6-dicarboxylic acid
.HELIDAMIC AICD
4-Hydroxy-2,6-pyridenedicarboxylic acid
Ammox-chelidonic acid
4-Oxo-1,4-dihydro-2,6-pyridinedicarboxylic acid
Chelidamic acid (4-Hydroxypyridine-2,6-dicarboxylic acid)
1,4-Dihydro-4-oxo-2,6-pyridinedicarboxylic acid hydrate, 4-Hydroxypyridine-2,6-dicarboxylic acid
2,6-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-4-oxo-
4-Oxo-1H-pyridine-2,6-dicarboxylic acid
物理化学性质
制备方法
99-32-1
138-60-3
以白屈菜酸为原料，采用改进的文献方法合成4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸。具体操作如下：在0℃条件下，向反应体系中缓慢滴加425 mL 30%的氨水溶液（含NH3 41.8 g，0.21 mol），滴加过程控制在1小时内完成。滴加完毕后，将反应混合物在室温下持续搅拌48小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除过量的氨水溶液。随后，将残余物与50 mL水混合，加入活性炭，回流15分钟进行脱色。热过滤后，收集滤液，待冷却至室温后，用37%的盐酸水溶液调节pH至1。此时，溶液中析出白色固体，经过滤收集，用冷水多次洗涤，最后在真空条件下干燥16小时，得到目标化合物4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸（13），为白色固体，产量42 g，收率98%。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 33, p. 5321 - 5336
[2] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 21, p. 3719 - 3731
[3] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 16, p. 5229 - 5239
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 35, p. 5252 - 5261
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1465 - 1467
常见问题列表
白屈氨酸是淡黄色至土黄色粉末，熔点248~251℃，267 °C - 分解(文献值)。
作为一种谷氨酸脱羧酶抑制剂，白屈氨酸可作为医药中间体，同时因其抗炎、美白功效，也可作为化妆品原料。
Ki: 33 μM (Glutamate decarboxylase).
Chelidamic acid is a heterocyclic organic acid with a pyran skeleton. Chelidamic acid has good coordination ability with noble metal ions. Chelidamic acid is also one of the most potent inhibitors of glutamate decarboxylase, with a K i of 33 μM.