2,6-二甲基-4-氨基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2,6-二甲基-4-氨基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨基-2,6-二甲基吡啶;2,6-二甲基-4-氨基吡啶;2,6-二甲基吡啶-4-胺;2,6-二甲基-4-胺基吡啶;6-二甲基-4-氨基吡啶;4-氨基-2,6-二甲基吡啶 2,6-二甲基-4-氨基吡啶;4-氨基-2,6-二甲基吡啶,98% |
| 英文名称 | 2,6-Dimethyl-pyridin-4-ylamine |
| 英文同义词 | 4-Amino-2,6-dimethylpyridine;2,6-Dimethyl-pyridin-4-ylamine ,98%;4-Amino-2,6-lutidine;(2,6-dimethyl-4-pyridyl)amine;2,6-dimethyl-4-aminopyridin;4-PyridinaMine, 2,6-diMethyl-;2,6-diMethyl-4-PyridinaMine;2,6-Dimethylpyridin-4-amine, 4-Amino-2,6-lutidine |
| CAS号 | 3512-80-9 |
| 分子式 | C7H10N2 |
| 分子量 | 122.17 |
| EINECS号 | 222-515-1 |
| 相关类别 | 化学连接;医药中间体;科研材料中间体 |
| Mol文件 | 3512-80-9.mol |
| 结构式 |  |
2,6-二甲基-4-氨基吡啶 性质
| 熔点 | 191.0 to 195.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 246°C(lit.) |
| 密度 | 1.0289 (estimate) |
| 折射率 | 1.5663 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.30±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 最大波长(λmax) | 262nm(MeOH)(lit.) |
| InChI | 1S/C7H10N2/c1-5-3-7(8)4-6(2)9-5/h3-4H,1-2H3,(H2,8,9) |
| InChIKey | ZJXMKPARTVOUAM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1cc(N)cc(C)n1 |
4808-64-4
3512-80-9
以2,6-二甲基-4-硝基吡啶 1-氧化物为原料合成2,6-二甲基-4-氨基吡啶的一般步骤如下：将4-硝基-2,6-二甲基吡啶-N-氧化物（11.0 g，65.4 mmol）溶于50 mL乙酸中，分批加入铁粉（21.8 g，390 mmol），同时快速搅拌并逐渐加热至50℃（注意：反应在此温度下变得放热）。待放热停止后，继续在80℃下加热1小时。反应完成后，加入50 mL水处理固化的混合物，通过硅藻土过滤悬浮液。滤液用约200 mL 6N氢氧化钠溶液调节至pH>12，形成绿色悬浮液。用氯仿（3×300 mL）萃取悬浮液，合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到淡黄色晶体（5.70 g，收率71%）。随后，将2,6-二甲基吡啶-4-基胺（2.00 g，16.4 mmol）溶于5 mL乙酸中，逐滴加入溴（0.84 mL，16.3 mmol）的2N乙酸溶液，反应在室温水浴中进行10分钟。1小时后，用40 mL 20%氢氧化钠溶液处理反应混合物，并用二氯甲烷（3×100 mL）萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。所得固体（包含起始原料、目标产物及二溴副产物，比例为1:3:1）溶于100 mL热己烷中，热过滤除去不溶物。滤液冷却至室温，析出标题产物为细白色针状晶体（1.30 g，收率40%）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 3, p. 717 - 727
[2] Patent: WO2005/30213, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 166-167
[3] Organometallics, 2014, vol. 33, # 24, p. 7209 - 7214
[4] Acta Poloniae Pharmaceutica, 1955, vol. 12, p. 105,109
[5] Chem.Abstr., 1956, p. 3427
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | UN2811 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |