142217-77-4
中文名称
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇
英文名称
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol
CAS
142217-77-4
分子式
C32H33N5O4
MDL 编号
MFCD09750977
分子量
551.64
MOL 文件
142217-77-4.mol
更新日期
2025/05/29 10:46:36
142217-77-4 结构式
基本信息
中文别名
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇 英文别名
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cydopentanol(1S,2S,3S,5S)-5-(2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-9-yl)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点780.5±70.0 °C(Predicted)
密度1.33
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)13.88±0.70(Predicted)
形态Oil
颜色透明
InChIKeySYPCZZWUNIHLBU-COROXYKFSA-N
SMILES[C@@H]1(O)[C@@H](N2C3C(N=C2)=C(OCC2=CC=CC=C2)N=C(N)N=3)C[C@H](OCC2=CC=CC=C2)[C@H]1COCC1=CC=CC=C1
制备方法
方法1
![(1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己烷](/CAS/20180808/GIF/110567-22-1.gif)
110567-22-1
19916-73-5
142217-77-4
向反应烧瓶中加入100 mL甲苯和0.1 g四丁基溴化铵，搅拌10分钟。随后加入30% KOH水溶液50 g和(1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧杂双环[3.1.0]己烷10 g，搅拌至完全溶解。将反应混合物温热至80℃，加热搅拌6小时。反应过程中通过TLC监测反应进度（展开剂：乙酸乙酯/正庚烷=1:1，(1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧杂双环[3.1.0]己烷的Rf值为0.7，目标产物(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇的Rf值为0.3），确保原料残留量小于1%。反应完成后，停止加热，让反应混合物静置分层。分离水层，用饮用水洗涤有机层两次。浓缩甲苯溶液，除去溶剂，得到12 g粗产物。通过柱层析纯化后，浓缩洗脱液并干燥，得到6 g白色固体目标产物，经HPLC检测纯度为99.9%（目标产物保留时间6分钟，原料保留时间10分钟）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 2, p. 127 - 132
[2] Patent: US5206244, 1993, A
[3] Patent: CN107513065, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013-0014; 0015-0016; 0017-0018
(1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW0214221777403 | (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇 | 142217-77-4 | 5G | 560元 |
| 2025/05/22 | XW0214221777401 | (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇 | 142217-77-4 | 250MG | 50元 |
| 2025/02/08 | XW0214221777402 | (1S,2S,3S,5S)-5-(2-氨基-6-苄氧基-9H-嘌呤-9-基)-3-苄氧基-2-苄氧基甲基环戊醇 | 142217-77-4 | 1G | 112元 |