14282-76-9
中文名称
2-溴-3-甲基噻吩
英文名称
2-Bromo-3-methylthiophene
CAS
14282-76-9
EINECS 编号
238-175-2
分子式
C5H5BrS
MDL 编号
MFCD00059741
分子量
177.06
MOL 文件
14282-76-9.mol
更新日期
2025/08/21 16:38:02
14282-76-9 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-3-甲基噻吩2-溴-3-甲基硫代苯
2-溴-3-甲硫基苯E
英文别名
2B3MT2-BROMO-3-METHYLTHIOPHENE
Thiophene,2-bromo-3-methyl-
2-Bromo-3-Methylthiophene99.5%
2-bromo-3-methyltiophene
2-Bromo-3-methylthiophene 97%
178.04
2-BROMO-3-METHYLTHIOPHENE 98+%
2-Bromo-3-methyl-thiophene ,97%
3-Methyl-2-bromothiophene
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点<25 °C
沸点173-176 °C(lit.)
密度1.572 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.572(lit.)
闪点155 °F
储存条件Keep Cold
溶解度soluble in Chloroform, Ethyl Acetate
水溶解性不溶于水
形态液体
比重1.580
颜色淡黄色
检测方法GC,NMR
BRN105719
InChIInChI=1S/C5H5BrS/c1-4-2-3-7-5(4)6/h2-3H,1H3
InChIKeyYYJBWYBULYUKMR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)SC=CC=1C
NIST化学物质信息Thiophene, 2-bromo-3-methyl-(14282-76-9)
安全数据
制备方法
方法1
616-44-4
14282-76-9
以3-甲基噻吩为原料合成2-溴-3-甲基噻吩的一般步骤：在室温下，将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，8.90 g，50.0 mmol）分批加入到搅拌的3-甲基噻吩（4.90 g，50.0 mmol）的乙酸（20 mL）溶液中。加料完毕后，继续在室温下搅拌反应混合物直至反应完成。随后，将反应混合物缓慢倒入冰水中，并用己烷与乙醚的3:1混合溶剂进行萃取。有机层依次用1N NaOH水溶液和饱和食盐水洗涤。经无水硫酸钠干燥后，有机相在减压下浓缩，得到粗产物2-溴-3-甲基噻吩（8.20 g，收率92.7%），该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 2014, vol. 43, # 5, p. 640 - 642
[2] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 9, p. 1607 - 1610
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2016, vol. 89, # 12, p. 1480 - 1486
[4] Patent: WO2012/116452, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[5] Macromolecules, 2013, vol. 46, # 21, p. 8488 - 8499
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2-溴-3-甲基噻吩2-Bromo-3-methylthiophene, 97%(14282-76-9)
Sigma Aldrich
14282-76-9(sigmaaldrich)