2-BROMOTHIOPHENE-3-CARBALDEHYDE 基本信息
| 中文名称 | 2-BROMOTHIOPHENE-3-CARBALDEHYDE |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-3-噻吩甲醛;2-溴噻吩-3-甲醛;2-溴噻吩-3-甲醛(stabilized with Cu+HQ+MgO) |
| 英文名称 | 2-BROMOTHIOPHENE-3-CARBALDEHYDE |
| 英文同义词 | 2-Bromothiophene-3-carboxaldehyde97%;2-Bromo-3-thiophenecarboxaldehyde;2-BROMOTHIOPHENE-3-CARBALDEHYDE;2-Bromo-3-thiophenecarbaldehyde;2-Bromothiophene-3-carboxaldehyde;2-Bromo-3-formylthiophene;2-Bromothiophene-3-carboxaldehyde 97%;JACS-1860-99-7 |
| CAS号 | 1860-99-7 |
| 分子式 | C5H3BrOS |
| 分子量 | 191.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机化学;合成中间体 |
| Mol文件 | 1860-99-7.mol |
| 结构式 |  |
2-BROMOTHIOPHENE-3-CARBALDEHYDE 性质
| 沸点 | 60 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.789±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 熔融固体 |
| 颜色 | 非常深的红色/棕色 |
| InChI | InChI=1S/C5H3BrOS/c6-5-4(3-7)1-2-8-5/h1-3H |
| InChIKey | MMEGVQIGIBCTHI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)SC=CC=1C=O |
生产方法
40032-76-6
1860-99-7
以2-溴-3-溴甲基噻吩为原料合成2-溴噻吩-3-甲醛的一般步骤如下：在250毫升的双颈烧瓶中，加入11.9克（46毫摩尔）未经干燥处理的2-溴-3-（溴甲基）噻吩（分子量256克/摩尔）。在氮气保护下，向反应体系中加入20.8克（74毫摩尔，1.6当量）IBX（分子量280克/摩尔）和130毫升无水DMSO。将反应混合物置于60-70℃的油浴中加热反应3-4小时。反应完成后，加入20毫升去离子水以淬灭反应。用二氯甲烷萃取反应混合物，并用大量二氯甲烷洗涤沉淀物，得到白色固体。通过抽滤收集滤液，随后进行干燥处理，并通过柱色谱法进行纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（40:1，V/V）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 19, p. 7132 - 7139
[2] Patent: CN106588868, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0025; 0034; 0035; 0036; 0037
[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1983, p. 813 - 820