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144689-94-1

中文名称 2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯
英文名称 Diethyl 2-propylImidazoledicarbonate
CAS 144689-94-1
分子式 C12H18N2O4
MDL 编号 MFCD08062365
分子量 254.28
MOL 文件 144689-94-1.mol
更新日期 2025/08/25 20:23:16
144689-94-1 结构式 144689-94-1 结构式

基本信息

中文别名
2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯
2-丙基咪唑二羧酸二乙酯
2-丙基咪唑 -4,5-二羧酸二乙酯(双酯)
2-丙基-1H-咪唑-4,5-二羧酸二乙酯
2-丙基咪唑-4,5-二羧酸二乙酯
英文别名
1H-IMIDAZOLE-4, 5-DICARBOXYLIC ACID,2-PROPYL-DIETHYL ESTER
2-PROPYL-1H-IMIDAZOLE-4,5-DICARBOXY ACID DIETHYL ESTER
2-PROPYL-1H-IMIDAZOLE-4, 5-DICARBOXYLIC ACID DIETHYL ESTER
DIETHYL 2-PROPYL-1H-IMIDAZOLE-4,5-DICARBOXYLATE
Diethyl 2-propylImidazoledicarbonate
2-propyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxyaciddiethyl
2-PROPYL-1H-IMIDAZOLE-4,5-DICARBOXYL
2-Propylimidazoledicarboxylic acid diethyl ester
2-PROPYL-4,5-IMIDAZOLEDICARBOXYLIC ACID DIETHYL ESTER 98.0%
2-propyl-, diethyl ester
所属类别
原料药:抗高血压病药

物理化学性质

熔点86 °C
沸点400.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.160±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)9.25±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到黄色到橙色

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H317-H319
海关编码2933998090

应用领域

用途一
用作抗高血压药奥美沙坦的中间体

制备方法

方法1
2-丙基咪唑二羧酸

58954-23-7

乙醇

64-17-5

2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯

144689-94-1

以2-丙基-1H-咪唑-4,5-二羧酸和乙醇为原料合成2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯的一般步骤:将48 mmol的2-正丙基咪唑-4,5-二羧酸(实施例3中合成)与152 mL乙醇加入四颈烧瓶中。在液温下缓慢滴加20.22 g(165 mmol)亚硫酰氯,历时1小时40分钟。随后加入0.91 g(51 mmol)水,并将反应溶液冷却至室温。将反应混合物加热回流5小时(液温:74℃至室温)。反应完成后,通过过滤去除沉淀的无机盐。浓缩滤液,加入50 mL乙酸乙酯和60 mL饱和碳酸氢钠水溶液进行分配萃取。调节水层pH至7后,再加入20 mL乙酸乙酯。合并有机层,用无水硫酸镁干燥,过滤并浓缩,得到2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯的粗产物。向粗产物中加入13.06 g乙酸乙酯和1.07 g乙醇,浓缩至产物重量为14.5 g后进行结晶。过滤后,于50℃下真空干燥,得到2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯。按照与实施例1相同的方法,通过重结晶母液并重复重结晶过程,依次得到第一至第三晶体。通过HPLC分析,产率为9.50 g(77%),且HPLC纯度分别为:第一晶体99.7%,第二晶体99.7%,第三晶体99.0%。

参考文献:

[1] Organic Preparations and Procedures International, 2006, vol. 38, # 4, p. 410 - 412

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 1, p. 323 - 338

[3] Patent: JP5688696, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0097

常见问题列表

用途

2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯是合成奥美沙坦酯的中间体。

2-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22D37652-丙基-1H-咪唑-4,5-二羧酸二乙酯
Diethyl 2-Propyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
144689-94-15G80元
2025/05/22XW14468994122-丙基-4,5-咪唑二羧酸二乙酯
diethyl 2-propyl-1h-imidazole-4,5-dicarboxylate;2-propyl-1h-imidazole-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
144689-94-125G41元
2025/05/22D37652-丙基-1H-咪唑-4,5-二羧酸二乙酯
Diethyl 2-Propyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
144689-94-125G295元
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