1461-96-7
1461-96-7 结构式
基本信息
顺式-1,2-环戊二酸
顺式-1,2-环戊烷二甲酸
顺式-环戊烷-1,2-二甲酸
顺式-环戊烷-1,2-二羧酸
(1R,2S)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid
cis-Cyclopentanedicarboxylic acid
cis-Cyclopentane-1,2-dicarboxylic
CIS-CYCLOPENTANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID
1,2-Cyclopentanedicarboxylic acid, cis-
(±)-cis-Cyclopentane-1,2-dicarboxylicaci
(1R,2S)-1,2-Cyclopentanedicarboxylic acid
(1R)-Cyclopentane-1β,2β-dicarboxylic acid
(+/-)-cis-Cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid
物理化学性质
制备方法
1655-07-8
1461-96-7
以2-氧代环己烷羧酸乙酯为原料合成顺式-1,2-环戊烷二甲酸的一般步骤如下：在0℃条件下，将溴（112.8g，705.6mmol）缓慢滴加到2-氧代环己烷羧酸乙酯（120g，705.6mmol）溶解于氯仿（360ml）的溶液中。反应混合物在室温下搅拌过夜后，依次用碳酸氢钠溶液（2×200ml）和盐水（2×100ml）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后浓缩，所得残余物缓慢滴加到预先冷却的氢氧化钾（168g，3mol）水溶液（960ml）中。反应混合物在0℃下继续搅拌6小时，随后用乙醚萃取。水相用4.0M盐酸调节至pH 5后，再次用乙醚萃取。合并所有有机层，用盐水（200ml）洗涤，经干燥、过滤并浓缩后，得到黄色油状物。该油状物通过乙酸乙酯/乙醚混合溶剂结晶，最终得到无色晶体状的顺式-1,2-环戊烷二甲酸（70g，产率63%）。质谱（电喷雾离子化）：159 [M + H]+。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 4, p. 635 - 638
[2] Patent: WO2013/95275, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[3] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 50, p. 12610 - 12611
[4] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 54, # 4, p. 817 - 824
[5] Journal of Organic Chemistry, 1961, vol. 26, p. 22 - 27