4141-19-9
4141-19-9 结构式
基本信息
2-苯基-1,3-二唑-5-醇
2-苯基-1,3-二噁唑-5-醇
顺-2-苯基-1,3-二噁烷-5-醇
CIS-1,3-O-BENZYLIDENEGLYCEROL
(2s,5s)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
cis-1,3-O-Benzylideneglycerol 97%
cis-5-Hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane
物理化学性质
制备方法
100-52-7
56-81-5
1708-40-3
4.2.7 顺式-2-苯基-1,3-二恶烷-5-醇（18）的合成：在装有Dean-Stark分水器的反应瓶中，加入新蒸馏的苯甲醛（48 mL，50 g，0.47 mol）和甘油（44 mL，55 g，0.60 mol）的甲苯（69 mL）溶液，随后滴加浓硫酸（3滴）。将反应混合物加热至回流，直至水分完全分离（收集8.5 mL水）。反应完成后，将混合物冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂。得到的白色固体通过异丙醚/石油醚混合溶剂重结晶。收集沉淀物，并通过快速柱色谱法（色谱柱尺寸：?= 6 cm，h = 15 cm，洗脱剂体积V = 50 mL，环己烷/乙酸乙酯= 2:1，Rf = 0.16）进一步纯化，得到目标产物18，为无色固体（42.6 g，0.24 mol，收率50%）。熔点（Mp）= 81℃；1H NMR（DMSO-d6）δ: 3.48-3.52（m，1H，OCH2CHOH），3.91-3.97（m，2H，OCH2CHOH），4.01-4.07（m，2H，OCH2CHOH），4.99（d，J = 4.8 Hz，1H，OH），5.53（s，1H，CHPh），7.33-7.40（m，3H，苯环3',4',5'-H），7.42-7.47（m，2H，苯环2',6'-H）；13C NMR（DMSO-d6）δ: 62.4（OCH2CHOH），71.4（2C，OCH2CHOH），100.2（CHPh），126.2（2C，苯环C-2', C-6'），127.9（2C，苯环C-3', C-5'），128.5（苯环C-4'），138.9（苯环C-1'）；IR（纯样，cm-1）: 3271, 2916, 2851, 1450, 1385, 1339, 1277, 1153, 1084, 995, 976, 806, 741, 694；HRMS（m/z）: [M + H]+计算值C10H13O3，181.0859；实测值，181.0878；HPLC（方法1）: tR = 11.7 min，纯度95.4%。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 34, p. 8757 - 8768
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 5, p. 1032 - 1044
[3] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 1, p. 256 - 281
[4] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 44, p. 14444 - 14445
[5] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1930, vol. 191, p. 211,220