149806-06-4
中文名称
2-溴-5-醛基吡啶
英文名称
2-Bromopyridine-5-carbaldehyde
CAS
149806-06-4
分子式
C6H4BrNO
MDL 编号
MFCD04115419
分子量
186.01
MOL 文件
149806-06-4.mol
更新日期
2025/08/18 17:16:57

基本信息
中文别名
6-溴吡啶-3-甲醛6-溴-3-醛基吡啶
6-溴-3-吡啶甲醛
2-溴-5-醛基吡啶
6-溴-3-甲醛吡啶
6-溴烟酸醛
英文别名
2-BROMO-5-FORMYLPYRIDINE2-BROMO-5-PYRIDINECARBOXALDEHYDE
2-BROMOPYRIDINE-5-CARBALDEHYDE
2-BROMOPYRIDINE-5-CARBOXALDEHYDE
6-BROMO-3-PYRIDINECARBOXALDEHYDE
6-BROMONICOTINALDEHYDE
6-BROMO-PYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
6-BROMOPYRIDINE-3-CARBOXALDEHYDE
2-BROMO-5-FORMYLPYRIDINE97+%
所属类别
医药中间体:吡啶衍生物物理化学性质
熔点104-110 °C(lit.)
沸点284°
密度1.683
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯和甲醇。
酸度系数(pKa)-1.01±0.10(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
敏感性空气敏感
InChIInChI=1S/C6H4BrNO/c7-6-2-1-5(4-9)3-8-6/h1-4H
InChIKeyPVUKGNBRJFTFNJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Br)=CC=C1C=O
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
制备方法
方法1

154321-32-1

149806-06-4
以2-溴-5-(二溴甲基)吡啶(中间体Ia,3.650g,11.07mmol)为原料,合成2-溴-5-醛基吡啶(中间体1b)的一般步骤:将中间体Ia与碳酸钙(2.437g,24.35mmol)在水(80ml)中的混合物于105℃下搅拌反应16小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用水稀释,并用乙酸乙酯(EtOAc)萃取两次。合并有机相,依次用水和饱和氯化钠(NaCl)溶液洗涤,无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤后减压浓缩,得到中间体1b(1.890g,收率92%)。产物经1H NMR(500MHz,CDCl3)表征:δ 10.05(s,1H),8.78(d,J = 2.2Hz,1H),7.98(dd,J = 8.2,2.4Hz,1H),7.65(d,J = 8.2Hz,1H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2016/124747, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 58; 59
[2] Patent: US2018/202388, 2018, A1
[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 36, p. 6033 - 6036
[4] Synthesis, 1994, # 1, p. 87 - 92