153034-80-1
中文名称
2-氟-3-甲基-4-碘吡啶
英文名称
2-FLUORO-4-IODO-3-PICOLINE
CAS
153034-80-1
分子式
C6H5FIN
分子量
237.01
MOL 文件
153034-80-1.mol
更新日期
2024/07/15 17:10:58
153034-80-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氟-4-碘-3-甲基吡啶2-氟-3-甲基-4-碘吡啶
英文别名
2-FLUORO-4-IODO-3-PICOLINE2-Fluoro-4-iodo-3-methylpyridine
Pyridine, 2-fluoro-4-iodo-3-methyl-
2-FLUORO-4-IODO-3-PICOLINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：碘吡啶物理化学性质
沸点244℃
密度1.892
闪点101℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)-1.53±0.18(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
113975-22-7
74-88-4
153034-80-1
以2-氟-3-碘吡啶和碘甲烷为原料合成2-氟-3-甲基-4-碘吡啶的一般步骤：在-78℃及氮气保护下，向LDA（68 mL，135 mmol）的THF（100 mL）溶液中缓慢加入2-氟-3-碘吡啶（30 g，135 mmol）的THF溶液，保持温度在-78℃并搅拌1小时。随后，向反应体系中加入碘甲烷（25 mL，405 mmol），继续在-78℃下搅拌30分钟。反应完成后，用饱和NaHCO3水溶液淬灭反应，并在-78℃下加入NaHCO3溶液。用乙醚萃取反应混合物，合并有机相后用MgSO4干燥，减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为石油醚:EtOAc = 4:1）纯化粗产物，得到2-氟-3-甲基-4-碘吡啶，为棕色固体（22 g，产率69%）。MS（ES+）分析结果：C6H5FIN的理论值为237，实测值为238 [M + H]+。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 27, p. 7832 - 7838
[2] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 29, p. 6113 - 6120
[3] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 44, p. 7995 - 7998
[4] Patent: US2017/342078, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0412; 0413
[5] Patent: US5496952, 1996, A