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153034-94-7

中文名称 2-氟-4-碘-5-甲基吡啶
英文名称 2-Fluoro-4-iodo-5-picoline
CAS 153034-94-7
分子式 C6H5FIN
MDL 编号 MFCD03095297
分子量 237.01
MOL 文件 153034-94-7.mol
更新日期 2025/07/30 08:43:10
153034-94-7 结构式 153034-94-7 结构式

基本信息

中文别名
2-氟-4-碘-5-甲基吡啶
2-氟-4-碘-5-甲基吡唑
英文别名
2-Fluoro-4-iodo-5-methylpyridine
2-FLUORO-4-IODO-5-PICOLINE
6-Fluoro-4-iodo-b-picoline
2-FLUORO-4-IODO-5-PICOLINE (2-FLUORO-4-IODO-5-METHYLPYRIDINE)
所属类别
医药中间体:甲基吡啶

物理化学性质

熔点40-45℃
沸点<50 C
密度1.892±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>110°C
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)-1.53±0.18(Predicted)
形态固体
颜色米白色
敏感性感光
InChIInChI=1S/C6H5FIN/c1-4-3-9-6(7)2-5(4)8/h2-3H,1H3
InChIKeyBVKQLNXPPQEELX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(F)=NC=C(C)C(I)=C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07
警示词危险
危险性描述H302-H318
危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-41-22
安全说明26-36-36/39
WGK Germany3
海关编码29333999

制备方法

方法1
2-氟-5-甲基吡啶

2369-19-9

2-氟-4-碘-5-甲基吡啶

153034-94-7

以2-氟-5-甲基吡啶为原料合成2-氟-4-碘-5-甲基吡啶的一般步骤如下:在氮气保护下,将二异丙胺(92 mL)加入四氢呋喃(THF,1.2 L)中,并将混合物冷却至-18℃。向此溶液中缓慢滴加2.69 M正丁基锂的己烷溶液(224 mL)。滴加完毕后,在搅拌下于20分钟内将反应体系温度升至-5℃,随后冷却至-73℃。在此温度下,缓慢滴加2-氟-5-甲基吡啶(61 g)的THF溶液(240 mL),并于-75℃下搅拌反应3.5小时。随后,向反应液中滴加碘(139 g)的THF溶液(24 mL),并在-75℃下继续搅拌1小时55分钟。反应完成后,在相同温度下加入水(220 mL),搅拌5分钟。将反应体系恢复至室温后,加入水(1.2 L)。接着,加入硫代硫酸钠五水合物(136 g)的水溶液(300 mL),搅拌10分钟。用甲基叔丁基醚(MTBE,1.2 L)萃取混合物,有机层用饱和盐水(500 mL)洗涤。合并的水层再用MTBE(1 L)萃取。合并所有有机层,用无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂,滤液减压浓缩。向残余物中加入正庚烷,冷却后过滤收集沉淀的固体。固体用正庚烷洗涤,滤液冷却后再次过滤收集沉淀。重复此过程5次,最终得到2-氟-4-碘-5-甲基吡啶(109.69 g)。产物经1H-NMR(400 MHz, CDCl3)和ESI-MS表征,确认结构正确。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 18, p. 4603 - 4606

[2] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 27, p. 7832 - 7838

[3] Patent: US2016/46623, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0166-0168

常见问题列表

水溶解性

2-氟-4-碘-5-甲基吡啶可溶于甲醇。

用途

2-氟-4-碘-5-甲基吡啶用作研究用化合物,用于科研或实验室研究中。

2-氟-4-碘-5-甲基吡啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW02153034947052-氟-4-碘-5-甲基吡啶153034-94-725G708元
2025/05/22F10352-氟-4-碘-5-甲基吡啶
2-Fluoro-4-iodo-5-methylpyridine
153034-94-71g110元
2025/05/22XW02153034947042-氟-4-碘-5-甲基吡啶153034-94-710G284元
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